5-Androsten-3β,11α,17β-triol | 55647-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-Androsten-3β,11α,17β-triol
• 英文别名: 3β,11α,17β-trihydroxyandrost-5-ene；3beta,11alpha,17beta-Trihydroxyandrost-5-ene；(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-triol
• CAS: 55647-08-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ZHAABJRKOCQPKV-XCBYOTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11α-hydroxy-dehydroepiandrosterone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-Androsten-3β,11α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Microbial oxygenation of 6β-hydroxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one with Rhizopus nigricans

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19740982

文献信息

• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones using Beauveria bassiana: Presence of an 11α-hydroxyl group essential to generation of D-homo lactones
  作者：Alina Świzdor、Teresa Kołek、Anna Panek、Agata Białońska

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.005

  日期：2011.4

  a rare reduction to 11α-hydroxy-5β-dihydrotestosterone. The experiments have demonstrated that the Baeyer–Villiger monooxygenase produced by the strain catalyzes solely oxidation of C-20 or C-17 ketones with 11α-hydroxyl group. 17-Oxo steroids, beside the 11α-hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation, also underwent reduction to 17β-alcohols; activity of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD)

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d
• Optimization of the 11α-hydroxylation of steroid DHEA by solvent-adapted <i>Beauveria bassiana</i>
  作者：Richard Gonzalez、Felipe Nicolau、Tonya L. Peeples

  DOI：10.1080/10242422.2017.1289183

  日期：2017.3.4

  This work enhances the selective hydroxylation capacity of strain ATCC 7159, resulting in a cost effective and eco-friendly process for the synthesis of valuable 11α-hydroxy steroids. Our work establishes the biochemical pathway of DHEA to hydroxylated intermediates with strain ATCC 7159, and distinguishes the optimum conditions for reactor arrangements, substrate concentration, reaction temperature,

  摘要 为了扩大白僵菌的商业应用，需要优化反应条件和准确预测生物转化产物。这项工作增强了菌株 ATCC 7159 的选择性羟基化能力，从而为合成有价值的 11α-羟基类固醇提供了一种具有成本效益和环保的工艺。我们的工作用菌株 ATCC 7159 建立了 DHEA 到羟基化中间体的生化途径，并区分了反应器布置、底物浓度、反应温度和 pH 值的最佳条件。“静息细胞”实现了更高的底物转化率、选择性和所需产物的产量。添加相对于反应缓冲液更高体积的生长培养基可提高反应速率。当使用稀释量的底物时，11α-羟基类固醇的产量更高。此外，在 26 °C 和 pH 值范围在 6.0 和 7.0 之间的反应会导致最高的转化率 (70%) 和更高的产物收率 (45.8%)。B. bassiana 具有在不同反应方案中代谢 DHEA 和类似类固醇的能力，并且作为用于生产药物代谢物的生物催化剂具有广阔的前景。
• US4013688A
  申请人：——

  公开号：US4013688A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Microbial oxygenation of 6β-hydroxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one with Rhizopus nigricans
  作者：Ž. Procházka、M. Buděšínský、P. Prekajski

  DOI：10.1135/cccc19740982

  日期：——