(E)-2-(3-bromophenyl)prop-1-enylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-bromophenyl)prop-1-enylbenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene；(E)-2-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-1-ene；3-bromo-α-methystilbene；1-bromo-3-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: ZTESVERSATWJCZ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromophenyl)prop-1-enylbenzene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以29%的产率得到3,3'-(3-methyl-2,4-diphenylcyclopent-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联CDC反应和环化形成高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200951
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-bromophenyl)prop-1-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes

  摘要：

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc17330a

文献信息

• Doubly Regioselective C–H Hydroarylation of Unsymmetrical Alkynes Using Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Agostino Biafora、Bilal A. Khan、Janet Bahri、Joachim M. Hewer、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00300

  日期：2017.3.3

  carbonate, and mesitoic acid efficiently promotes the doubly regioselective C–H hydroarylation of unsymmetrical alkynes. The process involves carboxylate-directed ortho-C–H bond activation followed by regioselective addition to the alkyne C–C triple bond with concerted decarboxylation. This action of the carboxylate as a deciduous directing group ensures exclusive monovinylation with high selectivity

  由[（C 6 Me 6）RuCl 2 ] 2，碳酸钾/碳酸胍和甲基磺酸组成的催化剂体系有效地促进了不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化。该过程涉及羧基定向的邻-C-H键活化，然后区域选择性地添加到炔烃C-C三键中，并伴有协同的脱羧作用。羧酸盐作为落叶指导基团的这种作用确保了对（E）-1，2-二芳基烯烃具有高选择性的排他性单乙烯基化。
• Synthesis of α-methylstilbenes using an aqueous Wittig methodology and application toward the development of potent human aromatase inhibitors
  作者：Alexander J. Nielsen、Sergio Raez-Villanueva、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway、James McNulty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.033

  日期：2019.6

  styrenes. Application of the α-methylstilbenes toward the synthesis of a collection of stilbenoid-triazoles is reported and their inhibition of CYP450 19A1 (aromatase) investigated. The overall structure-activity profile provided additional evidence on the aryl halide-ketone bioisostere hypothesis and identified 6c as a potent inhibitor of aromatase in vitro (Ki = 8 nM).

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。
• Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the derivative
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20040100188A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  An anthracene derivative represented by general formula (I): 1 wherein X and Y represent a trifunctional aromatic ring group or the like, (1) A 1 to A 4 represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group or (2) A 1 and A 3 represent hydrogen atom and A 2 and A 4 represent a styryl group in which the phenyl portion may be substituted and the &agr;-position or the &bgr;-position of the vinyl portion may be substituted with an alkyl group, R 1 to R 16 represent hydrogen atom, a halogen atom, cyano group, nitro group; alkyl group or the like, Q represents an arylene group or the like and p represents 0, 1 or 2; and an organic electroluminescence device which comprises at least an organic light emitting layer disposed between a pair of electrodes and the above anthracene derivative. The novel anthracene derivative exhibits a high efficiency of light emission and excellent heat resistance when the derivative is used as a material constituting an organic electroluminescence device.

  一种以通式（I）表示的蒽衍生物：其中X和Y表示三官能团芳香环基团或类似物，（1）A1至A4表示芳基或一价杂环基团或（2）A1和A3表示氢原子，A2和A4表示苯乙烯基团，其中苯基部分可以被取代，乙烯基部分的α位或β位可以被烷基取代，R1至R16表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基或类似物，Q表示芳基亚烷基团或类似物，p表示0、1或2；以及至少包括一个有机发光层的有机电致发光装置，该有机发光层位于一对电极之间，且上述蒽衍生物作为构成有机电致发光装置的材料时，表现出高效率的发光和优异的耐热性。
• ANTHRACENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES MADE BY USING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1182183B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• US6797848B2
  申请人：——

  公开号：US6797848B2

  公开（公告）日：2004-09-28