(E)-1-bromo-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: VJZZUJPUOPZXPL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4,4'-(2-methyl-2,4-diphenylcyclopent-3-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联CDC反应和环化形成高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200951
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylpropan-2-ol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(E)-1-bromo-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与芳基重氮盐的热诱导碳羟基化。

  摘要：

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601656

文献信息

• One-Pot Intermolecular Reductive Cross-Coupling of Deactivated Aldehydes to Unsymmetrically 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Nicolas D’Imperio、Sascha Ott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01754

  日期：2018.9.7

  MesP(Li)TMS, and an aldehyde affords Mes-phosphaalkenes which, upon methanol addition and P-oxidation, react with a second carbonyl compound site specifically to produce unsymmetric alkenes. The E/Z selectivity of the one-pot cross coupling is largely determined by the electronic nature of the aryl substituent of the first aldehyde, with electron-donating groups giving rise to increased amounts of Z-alkenes.

  锂化的仲膦MesP（Li）TMS与醛之间的磷酸-彼得森反应提供了Mes-磷烯烃，在甲醇加成和P-氧化后，Mes-磷烯烃与第二个羰基化合物位点专门反应生成不对称烯烃。一锅交叉偶联的E / Z选择性在很大程度上取决于第一醛的芳基取代基的电子性质，给电子基团导致Z-烯烃的量增加。
• Synthesis of α-methylstilbenes using an aqueous Wittig methodology and application toward the development of potent human aromatase inhibitors
  作者：Alexander J. Nielsen、Sergio Raez-Villanueva、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway、James McNulty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.033

  日期：2019.6

  styrenes. Application of the α-methylstilbenes toward the synthesis of a collection of stilbenoid-triazoles is reported and their inhibition of CYP450 19A1 (aromatase) investigated. The overall structure-activity profile provided additional evidence on the aryl halide-ketone bioisostere hypothesis and identified 6c as a potent inhibitor of aromatase in vitro (Ki = 8 nM).

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。
• Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the derivative
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20040100188A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  An anthracene derivative represented by general formula (I): 1 wherein X and Y represent a trifunctional aromatic ring group or the like, (1) A 1 to A 4 represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group or (2) A 1 and A 3 represent hydrogen atom and A 2 and A 4 represent a styryl group in which the phenyl portion may be substituted and the &agr;-position or the &bgr;-position of the vinyl portion may be substituted with an alkyl group, R 1 to R 16 represent hydrogen atom, a halogen atom, cyano group, nitro group; alkyl group or the like, Q represents an arylene group or the like and p represents 0, 1 or 2; and an organic electroluminescence device which comprises at least an organic light emitting layer disposed between a pair of electrodes and the above anthracene derivative. The novel anthracene derivative exhibits a high efficiency of light emission and excellent heat resistance when the derivative is used as a material constituting an organic electroluminescence device.

  一种以通式（I）表示的蒽衍生物：其中X和Y表示三官能团芳香环基团或类似物，（1）A1至A4表示芳基或一价杂环基团或（2）A1和A3表示氢原子，A2和A4表示苯乙烯基团，其中苯基部分可以被取代，乙烯基部分的α位或β位可以被烷基取代，R1至R16表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基或类似物，Q表示芳基亚烷基团或类似物，p表示0、1或2；以及至少包括一个有机发光层的有机电致发光装置，该有机发光层位于一对电极之间，且上述蒽衍生物作为构成有机电致发光装置的材料时，表现出高效率的发光和优异的耐热性。
• Electrophotographic photoreceptor and charge-transporting material for electrophotographic photoreceptor
  申请人：Kobayashi Tohru

  公开号：US20060147823A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A charge transporting material for use in an electrophotographic photoreceptor, which comprises a compound represented by the formula (1); and an electrophotographic photoreceptor using this charge transporting material. As the electrophotographic photoreceptor using the charge transporting material, there are illustrated, for example, a lamination type photoreceptor having a charge generating layer 2 and a charge transporting layer 3 and, as needed, an interlayer 7, and a single layer type photoreceptor. In the formula, R 1 to R 5 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, an alkoxy group, an aryl group or a substituted aryl group, and R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group.

  一种用于电致发光感光器的电荷传输材料，它包括由式（1）表示的化合物；以及一种使用这种电荷传输材料的电致发光感光器。作为使用该电荷传输材料的电致发光感光元件，举例说明了一种层压式感光元件，它具有电荷发生层 2 和电荷传输层 3 以及必要的中间层 7, 和单层型光感受器。式中，R 1 至 R 5 各自独立地代表氢原子、烷基、卤素原子、烷氧基、芳基或取代的芳基，而 R 6 代表氢原子、烷基、芳基或取代的芳基。