(R)-(+)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)butyraldehyde
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal；(2R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)butanal；(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanal
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: SZYLDCGKFSUERK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)butyraldehyde 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF RESOLVINS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RÉSOLVINES

  摘要：

  本发明提供了一种用于化学合成resolvin E1（RvE1）或其药用可接受盐的方法；以及该化合物的化学稳定配方。

  公开号：

  WO2019049138A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-ethyl-2,2,8,8,9,9-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-(+)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Resolvin E1的全合成

  摘要：

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.035

文献信息

• 消散素E1的全合成方法
  申请人：萨尔兹曼拉芙蕾丝投资有限公司

  公开号：CN108368023A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明提供消散素E1(RvE1)的全化学合成方法。
• Improved Synthesis of the C16–C20 Segment of Resolvin E1 Using Enantioselective Ketone Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution
  作者：Rasidul Amin、Jian-Xie Chen、Ian C. Cotterill、Daniel Emrich、Daniel Ganley、Yuri L. Khmelnitsky、Mark D. McLaws、Peter C. Michels、C. Eric Schwartz、Deb Thomas、Jun Yan、Qiang Yang

  DOI：10.1021/op4000384

  日期：2013.6.21

  A practical synthesis targeting the C16–C20 segment of the endogenous metabolite Resolvin E1 (RvE1) is described. The original route was revised to avoid the use of source-constrained raw materials and chemistries that were problematic on larger scale. The revised route utilizes commercially available (E)-1-chloropent-1-en-3-one as the key raw material to replace (S)-glycidol. The (E)-vinyl iodide

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of Resolvin E1
  作者：Melissa Allard、Keith Barnes、Xuemei Chen、Yiu-Yin Cheung、Bryan Duffy、Charles Heap、John Inthavongsay、Matthew Johnson、Ravi Krishnamoorthy、Chris Manley、Stephan Steffke、Deepu Varughese、Ruifang Wang、Yi Wang、C.E. Schwartz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.035

  日期：2011.5

  total synthesis of Resolvin E1 (RvE1), a naturally occurring small molecule mediator of inflammation resolution, is reported. Two routes are presented, both modular and convergent in nature, with an excellent control of all stereocenters. The C12- and C18-hydroxy groups are derived from (S)-glycidol while the C5-hydroxy group is installed via enantioselective reduction of a ketone precursor. Both the

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF RESOLVINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RÉSOLVINES
  申请人：SALZMAN INVEST LTD

  公开号：WO2019049138A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides methods for chemical synthesis of a resolvin compound such as resolvin E1 (RvE1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and chemically stable formulations of said compound.

  本发明提供了一种用于化学合成resolvin E1（RvE1）或其药用可接受盐的方法；以及该化合物的化学稳定配方。