rac-2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dipyridin-3-ylbutane-2,3-diol
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VVMJKASGEROCDA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol 在 硫酸 作用下， 生成 甲吡酮 、 2,3-Bis--buta-1,3-dien 、 、
  参考文献：
  名称：

  硫酸中2,3-二-（3-吡啶基）-2,3-丁二醇的频哪醇-频哪酮重排机理

  摘要：

  研究了2,3-二-（3-吡啶基）-2,3-丁二醇（1）在H 2 SO 4中的反应。发现内消旋和外消旋形式产生单-和双-SO 3加成产物，其重排成酮（Metopirone®）和另外两种主要副产物。SO 3加成产物的形成和反应速率的显着增加以及大量SO 3的出现提示了涉及磺酰氧基离去基团的另一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00243-5
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 rac-2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol 、
  参考文献：
  名称：

  硫酸中2,3-二-（3-吡啶基）-2,3-丁二醇的频哪醇-频哪酮重排机理

  摘要：

  研究了2,3-二-（3-吡啶基）-2,3-丁二醇（1）在H 2 SO 4中的反应。发现内消旋和外消旋形式产生单-和双-SO 3加成产物，其重排成酮（Metopirone®）和另外两种主要副产物。SO 3加成产物的形成和反应速率的显着增加以及大量SO 3的出现提示了涉及磺酰氧基离去基团的另一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00243-5

文献信息

• Mechanism of the pinacol–pinacolone rearrangement of 2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol in sulfuric acid
  作者：Eric Loeser、Guang-Pei Chen、Tao He、Kapa Prasad、Oljan Repič

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00243-5

  日期：2002.3

  The reaction of 2,3-di-(3-pyridyl)-2,3-butanediol (1) in H2SO4 was studied. It was found that the meso and racemic forms give mono- and bis-SO3 addition products, which rearrange to a ketone (Metopirone®) and two other major by-products. The formation of SO3 addition products and a marked increase in reaction rates with greater amount of SO3 suggest an alternate mechanism involving sulfonyloxy leaving

  研究了2,3-二-（3-吡啶基）-2,3-丁二醇（1）在H 2 SO 4中的反应。发现内消旋和外消旋形式产生单-和双-SO 3加成产物，其重排成酮（Metopirone®）和另外两种主要副产物。SO 3加成产物的形成和反应速率的显着增加以及大量SO 3的出现提示了涉及磺酰氧基离去基团的另一种机理。