2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: JETKMWDHGSLLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 indigo carmine 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-靛蓝二磺酸作为合成2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要 已开发出一种有效的方案，用于从取代的 2-氨基苯甲酰胺和由天然基 5,5'-靛蓝二磺酸催化的羰基类似物合成 2,3-二氢喹唑啉酮衍生物，收率良好。与之前报道的反应条件相比，使用环保和可回收的催化剂和温和的反应条件是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2098045

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Convenient and Scalable Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Lingayya Rajaka、Nageshwar Rao Penumati、K. Nagaiah、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1046555

  日期：2015.8.18

  InBr3-catalyzed approach to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (3a–3aa) has been developed. Notably, all the products were isolated by recrystallization and the reaction is accessible on a gram scale. Moreover, the reactions only require 10–60 min. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要
• Reaction of benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines mediated by I 2 /K 2 CO 3 in water: a new and green approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones
  作者：Seyedeh Bahareh Azimi、Javad Azizian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.090

  日期：2016.1

  An efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones proceeding via a three-component reaction between benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines in the presence of iodine and potassium carbonate is reported. This protocol allows the straightforward preparation of the titled products using readily available benzyl alcohols instead of unstable aldehydes under mild oxidative conditions

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。
• Supported ceric ammonium nitrate: A highly efficient catalytic system for the synthesis of diversified 2,3-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Jeongsu Oh、Veenita M. Arole、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.008

  日期：2014.10

  Résumé A practically expeditious protocol has been developed for the cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via the condensation of 2-aminobenzamide/2-aminobenzanilide and aromatic aldehydes using a catalytic amount of silica-supported ceric ammonium nitrate. This method affords rapid transformation at room temperature with good to excellent yields. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 通过使用硅胶负载的硝酸铈铵作为催化剂，已经开发出了一种用于通过2-氨基苯甲酰胺/2-氨基苯酰替苯胺与芳香醛的缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类的实用且高效的方法。该方法在室温下快速转化，产率良好至优秀。 补充材料: 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Mukaiyama’s reagent promoted mild protocol for one-pot metal-free synthesis of dihydro quinazolinones
  作者：Chatrasal S. Rajput、Shweta Srivastava、Ashish Kumar、Arunendra Pathak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152791

  日期：2021.2

  reagent. The reactions proceeded smoothly with a broad scope of substrates providing the expected products in good to excellent yields under with a low environmental factor and high atom economy. The metal-free condition and the ease of product isolation are the highlighted advantages in solving the issue of trace metal contamination in synthesized pharmaceuticals.

  我们已经开发了一种快速简便的方法，通过使用Mukaiyama试剂从邻氨基苯甲酰胺和不同的芳族醛制备二氢喹唑啉-4（1H）-酮。反应在宽范围的底物条件下顺利进行，从而在低环境因子和高原子经济性的情况下提供了预期的产物，具有良好或优异的收率。在解决合成药物中痕量金属污染的问题上，无金属条件和易于产品分离是其突出的优势。