dimethyl ((4-(dimethylamino)phenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl ((4-(dimethylamino)phenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: (4-dimethylaminophenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid dimethyl ester；4-[anilino(dimethoxyphosphoryl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 334.355
• InChiKey: SAXMNCRWXBGHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 N-(4-二甲氨基苄基)苯胺 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到dimethyl ((4-(dimethylamino)phenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机可溶性胶体 MoS2 量子点 (QD) 作为 α-氨基磷酸盐合成的高效光催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了使用胶体方法合成可回收的有机可溶性MoS 2量子点（QD）。这些量子点可作为合成具有生物活性的α-氨基膦酸盐的有效光催化剂。我们的研究包括彻底的机理研究，从而提高了产量、扩大了底物范围并提高了催化剂的可回收性。这项工作为利用有机可溶性纳米光催化剂的创新有机合成途径铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400264

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• Graphene Oxide as Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kiran B. Dhopte、Dnyaneshwar S. Raut、Anand V. Patwardhan、Parag R. Nemade

  DOI：10.1080/00397911.2014.989447

  日期：2015.3.19

  Abstract We report the synthesis of α-aminophosphonates from aromatic aldehydes, aromatic and aliphatic amines, and trimethylphosphite (Kabachnik–Fields reaction) using a “carbocatalyst,” graphene oxide, at room temperature with excellent yield and recyclability. Enhanced catalytic activity of graphene oxide as compared to other catalysts studied is possibly due to the presence of carboxylic acid and

  摘要 我们报道了使用“碳催化剂”氧化石墨烯在室温下从芳香醛、芳香胺和脂肪胺以及亚磷酸三甲酯（Kabachnik-Fields 反应）合成 α-氨基膦酸酯，具有优异的产率和可回收性。与其他研究的催化剂相比，氧化石墨烯的催化活性增强可能是由于羧酸和羟基的存在。图形概要
• Silica supported polyphosphoric acid (PPA-SiO_2): an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of \alpha -amino phosphonates
  作者：MALEK TAHER MAGHSOODLOU、SAYYED MOSTAFA HABIBI-KHORASSANI、REZA HEYDARI、NOUROLLAH HAZERI、SEYED SAJAD SAJADIKHAH、MOHSEN ROSTAMIZADEH、LEILA KEISHAMS

  DOI：10.3906/kim-0910-28

  日期：——

  An efficient green protocol is described for the preparation of \alpha -amino phosphonates, employing a one-pot three-component condensation reaction between aldehydes, amines, and trialkyl phosphites in the presence of PPA-SiO_2 under solvent-free conditions at 80 °C. The present procedure offer advantages such as high to excellent yields, short reaction time, inexpensiveness, recovery, and reusability of catalyst.

  在 80 °C 无溶剂条件下，在 PPA-SiO_2 存在下，采用醛、胺和三烷基膦酸盐之间的单锅三组分缩合反应，描述了制备 \alpha -氨基膦酸盐的高效绿色方案。本方法具有产率高、反应时间短、无毒、可回收和催化剂可重复使用等优点。