diethyl (phenylamino)[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate | 681257-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (phenylamino)[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl {(phenylamino)[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 681257-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃NO₃P
• 分子量: 387.339
• InChiKey: WCZBRGHDLQMGCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 phosphotungstic acid supported on silica-coated magnetic Fe₃O₄ nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到diethyl (phenylamino)[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe3O4纳米颗粒负载的磷钨酸可在无溶剂条件下作为可再生催化剂用于Isbach，Imines和醛类的Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402191

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Fluorous bis(oxazolines) ligand: Synthesis and application in Kabachnik-Fields reaction
  作者：Hongjun Wang、Tao Deng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.024

  日期：2014.12

  A novel fluorous bis(oxazolines) ligand was synthesized with 70% overall yield in 5 steps starting from 5-aminoisophthalic acid. The ligand was applied in the one-pot synthesis of α-aminophosphonates via copper-catalyzed Kabachnik-Fields reaction, giving the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions. Furthermore, the fluorous ligand could be easily recovered and reused

  从5-氨基间苯二甲酸开始，分5步合成了新型的氟双（恶唑啉）配体，总产率为70％。通过铜催化的Kabachnik-Fields反应将配体用于一锅法合成α-氨基膦酸酯，在温和条件下以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，氟配体可以很容易地回收并没有活动的显著损失重复使用四次。