diethyl (cyclohexyl(phenylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (cyclohexyl(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[cyclohexyl(diethoxyphosphoryl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₃P
• 分子量: 325.388
• InChiKey: MLALSMADAJJRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 cyclohexylmethylen-aniline 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (cyclohexyl(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zr 4+ -催化高效合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18444

文献信息

• NbCl5: an efficient catalyst for one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1687

  日期：2011.1

  NbCl5 has been found to be a very effective catalyst for the synthesis of a variety of α‐aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent‐free conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过无溶剂条件下的羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应，发现NbCl 5是用于合成多种α-氨基膦酸酯的非常有效的催化剂。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• Montmorillonite Clay-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ch. Madan

  DOI：10.1055/s-2001-15162

  日期：——

  α-Aminophosphonates are synthesized by three component condensation of aldehydes, amines and diethyl phosphite using montmorillonite KSF under microwave irradiation in solvent-free conditions to afford enhanced yields and reduced reaction times compared to conventional methods.

  α-氨基膦酸盐是通过醛、胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合在无溶剂条件下使用蒙脱石 KSF 在微波照射下合成的，与传统方法相比，可提高产率并缩短反应时间。
• Syntheses, spectral property, and antimicrobial activities of 6-α-amino dibenzo [d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 6-oxides
  作者：M. Kasthuraiah、K. Ananda Kumar、C. Suresh Reddy、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.1002/hc.20226

  日期：——

  were reacted with 2,2′-dihydroxybiphenyl (5) using p-toluene sulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst to obtain 6-α-aminodibenzo[d f][1,3,2]dioxaphosphepin 6-oxides (6) in good yield. It is a first report on the cyclizations of 4 with 5. An antimicrobial activity of numbers of 6 is evaluated. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:2–8, 2007; Published online in Wiley InterScience (www

  在硝酸铈铵 (CAN) 存在下，在无溶剂条件下，醛 (1)、胺 (2) 和亚磷酸三乙酯 (3) 的三组分反应以优异的收率制备了 α-氨基膦酸二乙酯 (4)，并且以对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 为催化剂，与 2,2'-二羟基联苯 (5) 反应，得到良好的 6-α-氨基二苯并[df][1,3,2]二氧嘧啶 6-氧化物 (6)屈服。这是关于 4 与 5 环化的第一份报告。评估了 6 的抗微生物活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:2–8, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20244
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。