1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-2-azepanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-2-azepanone
• 英文别名: 1-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)azepan-2-one；1-(1-naphthalen-2-ylethenyl)azepan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LPKSSKSSUAWCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 2-溴萘 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到1-[1-(naphthalen-2-yl)vinyl]-2-azepanone
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。
• [EN] PALLADIUM CATALYSED HECK ARYLATION OR VINYLATION OF 1-SUBSTITUTED OLEFINS<br/>[FR] VINYLATION OU ARYLATION DE HECK CATALYSEE PAR DU PALLADIUM D'OLEFINES 1-SUBSTITUEES
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2007057658A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The present invention relates to a process for preparing arylated or vinylated olefins.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'oléfines arylées ou vinylées.
• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19