ferulic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ferulic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RDULBSDEFZWGRB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 二氧化碳 在 三甲基铝 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯丙基 C(sp3)–H 与 CO2 的羧化

  摘要：

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02775