1-(1-isoquinolyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-isoquinolyl)azulene
• 英文别名: 1-Azulen-1-ylisoquinoline；1-azulen-1-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: GZLNZNXZXPPKFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(1-isoquinolyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498

文献信息

• Synthesis of 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes by Reissert–Henze type reaction
  作者：Taku Shoji、Kazuyuki Okada、Shunji Ito、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.090

  日期：2010.9

  Azulene derivatives reacted with N-oxide of several heterocycles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) to afford 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes in good yield, respectively. In the case of the reaction with the 1-azulenyl methyl sulfide (12), 1,1′-biazulene derivative 13 was obtained under the similar reaction conditions. The first synthesis of unsymmetrical 1

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。
• Synthesis of heteroarylazulenes: transition metal free coupling strategy of azulene with heterocycles
  作者：Taku Shoji、Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.083

  日期：2007.2

  Azulene reacts with highly electrophilic trifluoromethanesulfonates of N-containing heterocycles to give 1-dihydroheteroaryl and 1,3.-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in a good yield. Treatment of the dihydroheteroarylazulene derivatives with KOH or tert-BuOK afforded 1-heteroaryl and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes in a good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.