cilnidipine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cilnidipine
• 英文别名: 3-Cinnamyl 5-(2-methoxyethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-(2-methoxyethyl) 5-O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl] (4S)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: KJEBULYHNRNJTE-HGJFNOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cilnidipine 在 chitosan 2-[3-(methylthio)propylthiourea]-3,6- di(3,5-dimethylphenylcarbamate) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-cilnidipine 、 cilnidipine
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖硫脲衍生物作为手性固定相的合成及其在HPLC中的应用

  摘要：

  通过具有上述取代基的异硫氰酸酯制备了在葡糖胺骨架2-位具有多种取代基的壳聚糖2-硫脲衍生物，包括3-(甲硫基)丙基、苯基、辛基和乙氧羰基。将得到的不含乙氧羰基的壳聚糖2-硫脲衍生物进行酯化，开发出一系列新的壳聚糖2-硫脲-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物。所得壳聚糖衍生物的对映分离性质通过高效液相色谱法（HPLC）进行了检测。这些结果表明，这些壳聚糖 2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物显示出有吸引力的手性识别能力，特别是对于二氢吡啶钙拮抗剂外消旋体。这一结果可能归因于该系列壳聚糖衍生物的2-硫脲取代基以及3,6-苯基氨基甲酸酯取代基提供了更有利的位点，明显增强了对映体与壳聚糖衍生物之间的相互作用。通过分子对接模拟进一步讨论了壳聚糖2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物对映体分离的机理。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2022.119888

文献信息

• Evaluation of the chiral recognition properties and the column performances of three chiral stationary phases based on cellulose for the enantioseparation of six dihydropyridines by high-performance liquid chromatography
  作者：Jia Yu、Jing Tang、Xiaowei Yuan、Xingjie Guo、Longshan Zhao

  DOI：10.1002/chir.22690

  日期：2017.3

  Separations of six dihydropyridine enantiomers on three commercially available cellulose‐based chiral stationary phases (Chiralcel OD‐RH, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) were evaluated with high‐performance liquid chromatography (HPLC). The best enantioseparation of the six chiral drugs was obtained with a Chiralpak IC (250 × 4.6 mm i.d., 5 μm) column. Then the influence of the mobile phase including an

  使用高效液相色谱（HPLC）对三种市售的基于纤维素的手性固定相（Chiralcel OD-RH，Chiralpak IB和Chiralpak IC）上的六种二氢吡啶对映体进行了分离。使用Chiralpak IC（250×4.6 mm内径，5μm）色谱柱可获得六种手性药物的最佳对映体分离。然后研究并优化了包含醇改性剂和碱性添加剂的流动相对对映体的影响。每种分析物的最佳流动相条件和最大分离度分别如下：尼莫地平（R  = 5.80）和西尼地平（R  = 5.65）的正己烷/异丙醇（85:15，v / v ）。正己烷/异丙醇（92：8，v/ v）尼卡地平（R  = 1.76）和尼索地平（R  = 1.92）; 非洛地平（R  = 1.84）和乐卡地平（R  = 1.47）的正己烷/异丙醇/乙醇（97：2：1，v / v / v ）。根据分离结果讨论了相对分离机理，表明分析物结构中的非手性部分对手性色谱柱的分离有重要影响。
• Synthesis and application of chitosan thiourea derivatives as chiral stationary phases in HPLC
  作者：Hongzhong Deng、Xuepeng Wu、Lili Zhang、Jun Shen、Yingjie Qiao、Xiaodong Wang、Chengying Bai、Ting Zheng、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.119888

  日期：2022.11

  enantioseparation properties of the obtained chitosan derivatives were examined by high-performance liquid chromatography (HPLC). These results demonstrated that these chitosan 2-[3-(methylthio)propylthiourea]-3,6-diphenylcarbamate derivatives showed attractive chiral recognition abilities, especially for dihydropyridine calcium antagonist racemates. This result was probably attributed to the fact that

  通过具有上述取代基的异硫氰酸酯制备了在葡糖胺骨架2-位具有多种取代基的壳聚糖2-硫脲衍生物，包括3-(甲硫基)丙基、苯基、辛基和乙氧羰基。将得到的不含乙氧羰基的壳聚糖2-硫脲衍生物进行酯化，开发出一系列新的壳聚糖2-硫脲-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物。所得壳聚糖衍生物的对映分离性质通过高效液相色谱法（HPLC）进行了检测。这些结果表明，这些壳聚糖 2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物显示出有吸引力的手性识别能力，特别是对于二氢吡啶钙拮抗剂外消旋体。这一结果可能归因于该系列壳聚糖衍生物的2-硫脲取代基以及3,6-苯基氨基甲酸酯取代基提供了更有利的位点，明显增强了对映体与壳聚糖衍生物之间的相互作用。通过分子对接模拟进一步讨论了壳聚糖2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物对映体分离的机理。