乙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 | 111054-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 111054-55-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QGEOKPXGPSCTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-6-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 乙基2-羟基-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation

  摘要：

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27901

文献信息

• TORII S.; INOKUCHI T.; AKAHOSI F.; KUBOTA M., SYNTHESIS,(1987) N 3, 242-245
  作者：TORII S.、 INOKUCHI T.、 AKAHOSI F.、 KUBOTA M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to 6-Methoxy-1,2,3,6-tetrahydro- and 4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Electrochemical Haloalkoxylation-Dehydrohalogenation Sequence as a Key Operation
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Fumihiko Akahosi、Minoru Kubota

  DOI：10.1055/s-1987-27901

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of N-ethoxycarbonyl-6-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines 6 and N-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines 7 from piperidines 1 is described. The electrochemical halomethoxylation of N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 4 (easily accessible from 1 by ethoxycarbonylation followed by electrooxidative methoxylation and acid-catalyzed elimination of methanol) in a CH3OH-NR4X(X = Cl, Br, I)-(Pt)-(Pt) system provides N-ethoxycarbonyl-3-halo-2-methoxypiperidines 5 in 74-90 % yields. Dehydrohalogenation of iodides 5 (X = 1) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene gave the desired olefin 6, which was isomerized in aqueous acetic acid to afford the alcohol 7 in 34-55% yields (from 5). The procedure is also applicable to the synthesis of seven membered derivatives 6f and 7f from 1f.

  描述了一种简便的合成方法，用于制备自哌啶1衍生的N-乙氧羰基-6-甲氧基-1,2,3,6-四氢吡啶6和N-乙氧羰基-4-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶7。在CH3OH-NR4X（X=Cl，Br，I）-（Pt）-（Pt）体系中，通过N-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢吡啶4（可通过乙氧羰基化、电氧化甲氧基化和酸催化甲醇消除从1便捷获得）的电化学卤甲氧基化反应，以74-90%的收率得到N-乙氧羰基-3-卤-2-甲氧基哌啶5。在甲苯中使用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行碘化物5的去卤化反应（X=I），得到所需烯烃6，该烯烃在乙酸水溶液中异构化，以34-55%的收率（从5计算）提供醇7。该方法同样适用于从1f合成七元环衍生物6f和7f。