N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-(6-formyl-2-cyclohexen-1-yl)carbamic acid methly ester；methyl N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GKRKDHKTAXRBKP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzyl-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 Diels-Alder 反应的高效路易斯酸催化剂的设计和开发

  摘要：

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。

  DOI：

  10.1021/ja026088t
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (E)-methyl benzyl(buta-1,3-dienyl)carbamate 在 TMS-substituted (1R,2R)-salen-Co(III)-SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 Diels-Alder 反应的高效路易斯酸催化剂的设计和开发

  摘要：

  本报告描述了用于对映选择性 Diels-Alder 反应的手性 Co(III)-salen 催化剂的设计和开发。具有两当量苯甲醛的 Co-salen 催化剂的晶体结构提供了对对映选择性可能很重要的因素的见解。在此结构信息的基础上，制备了新的催化剂，其中“湾区”叔丁基被三甲基甲硅烷基取代。新的甲硅烷基取代的催化剂非常有效（催化剂负载量低至 0.05 mol%），并且在室温、空气气氛下使用最少量的溶剂时使​​用方便。

  DOI：

  10.1021/ja026088t

文献信息

• A Cr(salen)-based metal–organic framework as a versatile catalyst for efficient asymmetric transformations
  作者：Qingchun Xia、Yan Liu、Zijian Li、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c6cc06019f

  日期：——

  A porous Cr(salen)-MOF can serve as an efficient and effective heterogeneous catalyst for a series of important asymmetric transformations including Nazarov cyclization, aminolysis reaction, Diels-Alder and hetero Diels-Alder reactions, resulting...

  多孔的Cr（salen）-MOF可以用作一系列重要的不对称转化的高效且有效的非均相催化剂，包括Nazarov环化，氨解反应，Diels-Alder和杂Diels-Alder反应，从而...