N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)aziridine
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(4-methylphenyl)aziridine；(R)-2-(p-tolyl)-1-tosylaziridine；(2R)-2-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: QMMMKYDTYQGUNM-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 chiral (salen)manganese(III) 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)aziridine 、 (S)-2-(p-tolyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and highly enantioselective aziridination of styrene derivatives

  摘要：

  Highly enantioselective catalytic aziridination of styrene derivatives was realized by using the newly designed (salen)manganese(III) complex as a catalyst. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02195-8

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Kinetic Resolution of Aziridines Enabled by N‐Heterocyclic Carbene/Copper Cooperative Catalysis: Carbene Dose‐Controlled Chemo‐Switchability
  作者：Zi‐Jing Zhang、Yu‐Hua Wen、Jin Song、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202013679

  日期：2021.2.8

  dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) are alternative and complementary avenues to access chiral stereoisomers of both starting materials and reaction products. The development of highly efficient chiral catalytic systems for kinetically controlled processes has therefore been one of the linchpins in asymmetric synthesis. N‐heterocyclic carbene (NHC)/copper cooperative catalysis has enabled

  催化动力学拆分（KR）和动态动力学不对称转化（DyKAT）是获取原料和反应产物的手性立体异构体的替代途径和补充途径。因此，用于动力学控制方法的高效手性催化系统的开发一直是不对称合成的关键之一。N-杂环卡宾（NHC）/铜协同催化作用通过与异黄酮衍生的Enals进行[3 + 3]环化，使外消旋N-甲苯磺酰氮丙啶具有高效的KR和DyKAT，从而导致高度对映体富集的N-甲苯磺酰氮丙啶衍生物（高达99％以上）ee）和具有高结构多样性和立体选择性（最大> 95：5 dr，> 99％的螺环吲哚衍生物的大型文库）ee）。机理研究表明，NHC可以可逆地与铜催化剂结合，而不会损害其催化活性并调节铜络合物的催化活性，从而在KR和DyKAT之间切换化学选择。
• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。
• Catalytic and highly enantioselective aziridination of styrene derivatives
  作者：Hisashi Nishikori、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02195-8

  日期：1996.12

  Highly enantioselective catalytic aziridination of styrene derivatives was realized by using the newly designed (salen)manganese(III) complex as a catalyst. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd