乙基3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙酸酯 | 74991-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 乙基3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 74991-93-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: FVABFKCALWQWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯：Elaeocarpus生物碱的形式合成

  摘要：

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74580-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 乙基3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰胺（β-磺酰基烯胺）的制备和还原转化，及其在吲哚并咪唑合成中的应用。

  摘要：

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/b413379j

文献信息

• Coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides: synthesis of enamino carbonyl compounds and their pharmacological evaluation
  作者：Jim Secka、Arpan Pal、Francis A. Acquah、Blaine H. M. Mooers、Anand B. Karki、Dania Mahjoub、Mohamed K. Fakhr、David R. Wallace、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Adama Kuta、Naga Koduri、Deacon Herndon、Kenneth P. Roberts、Zhiguo Wang、Bethany Hileman、Nisha Rajagopal、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1039/d2ra02415b

  日期：——

  This paper describes the synthesis of enamino carbonyl compounds by the copper(I)-catalyzed coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides. We plan to use this method to synthesize indolizidine (−)-237D analogs to find α6-selective antismoking agents. Therefore, we also performed in silico α6-nAchRs binding studies of selected products. Compounds with low root-mean-square

  本文描述了通过受体取代的重氮化合物和叔硫代酰胺的铜()催化偶联合成烯胺羰基化合物。我们计划利用该方法合成indolizidine (−)-237D类似物来寻找α6选择性抗吸烟药物。因此，我们还对选定的产品进行了计算机模拟α6-nAchRs 结合研究。具有低均方根偏差值的化合物表现出更有利的结合自由能。我们还报告了 indolizidine (−)-237D 的初步药代动力学数据，发现它对 CYP3A4 的活性较弱。此外，由于烯胺羰基化合物也具有抗菌特性，我们筛选了先前报道的和新的烯胺羰基化合物的抗菌、抗微生物和抗真菌特性。十一种化合物表现出显着的抗菌活性。
• WO2021062245A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062245A5

  公开（公告）日：2023-08-24
• [EN] PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN THE MODULATION OF A PROTEIN KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LA MODULATION D'UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2021062245A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of protein kinases, and methods for their use in treating disorders mediated, at least in part by, protein kinases.
• Preparation and reductive transformations of vinylogous sulfonamides (β-sulfonyl enamines), and application to the synthesis of indolizidines
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Tshepo J. Malefetse、Ibrahim Yillah

  DOI：10.1039/b413379j

  日期：——

  Condensation between the methiodide salts of 1-alkylpyrrolidine-2-thiones and ethyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate or 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]propan-2-one afforded several 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methylene]pyrrolidines in good yield. These beta-sulfonyl enamines are sufficiently nucleophilic for cyclisation with internal electrophiles to give sulfone-substituted indolizines, potentially

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。
• Vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal syntheses of Elaeocarpus alkaloids
  作者：Arthur S. Howard、Graeme C. Gerrans、Clive A. Meerholz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74580-1

  日期：1980.1

  dehydroindolizidine has been prepared from the exocyclic vinylogous urethane via an acylative ring closure. The specific formation of the enolate required for further elaboration to Elaeocarpus alkaloid precursors has been achieved by making use of the vinylogous amide .

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。