N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: CNXBQLINSSKHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 生成 N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RABAN, M.;MOULIN, CH. P.;LAUDERBACK, S. K.;SWILLEY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3419-3422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺 生成 N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RABAN, M.;MOULIN, CH. P.;LAUDERBACK, S. K.;SWILLEY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3419-3422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• A highly efficient catalyst-free protocol for C–H bond activation: sulfamidation of alkyl aromatics and aldehydes
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c2cc31258a

  日期：——

  A catalyst-free protocol has been developed for amidation of alkyl aromatics and aldehydes using TsNBr(2)via a nitrene transfer process in the presence of a base in excellent yield within a short time. The reaction was found to be selective for secondary and tertiary benzylic C-H bonds and C-H bonds of aldehydic groups.

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。
• Sulfonylamidation of alkylbenzenes at benzylic position with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Haruka Baba、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.060

  日期：2010.4

  Treatment of alkylbenzenes with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in a small amount of carbon tetrachloride at 60 °C gave the corresponding α-p-toluenesulfonylamido)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the α-sulfonylamidation of the benzylic position in alkylbenzenes.

  与烷基苯的治疗p在60四氯化碳少量-toluenesulfonamide和1,3-二碘-5,5-二甲基（DIH）℃，得到相应的α- p良好-toluenesulfonylamido）烷基苯至适中的产率。本反应是用于烷基苯中的苄基位置的α-磺酰胺化的简单方法。