(+/-)-trans-1-(p-toluenesulfonamido)-2-bromocyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-(p-toluenesulfonamido)-2-bromocyclooctane
• 英文别名: (+/-)-trans-1-bromo-2-(p-toluenesulfonamido)cyclooctane；1-bromo-2-(p-tosylamido)cyclooctane；N-[(1R,2R)-2-bromocyclooctyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 360.315
• InChiKey: SHDCPARYDNCQAZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[6.1.0]nonane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(+/-)-trans-1-(p-toluenesulfonamido)-2-bromocyclooctane
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。
• Titanium superoxide: a heterogeneous catalyst for anti-Markovnikov aminobromination of olefins
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Pratibha U. Karabal、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.169

  日期：2009.6

  A new facile procedure for the aminobromination of olefins in high yields has been described using p-toluene sulfonamide (p-TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively, and titanium superoxide as a truly heterogeneous catalyst. The formation of anti-Markovnikov product exclusively in all the cases studied possibly proceeding through a free radical reaction pathway

  已经描述了使用对甲苯磺酰胺（p- TsNH 2）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）分别作为氮和溴源，以及超氧化钛作为真正的多相催化剂，以高产率进行烯烃氨基溴化的新的简便方法。仅在所有可能通过自由基反应途径进行研究的情况下，抗马尔科夫尼科夫产物的形成是显着的。
• Aluminium Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Simple Olefins with the<i>p</i>-Toluenesulfonamide/<i>N</i>-Bromosuccinimide (TsNH₂-NBS) System
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Ming-Zhen Wang、Li-Yan Zhou、Cong-Jie Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900343

  日期：2009.10

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins catalyzed by elementary aluminium powder has been established by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as the nitrogen/bromine sources. The reaction was convenient to carry out with a loading of 1 mol% catalyst at room temperature without inert gas protection. This method

  以对甲苯磺酰胺（TsNH 2）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为氮/溴源，建立了由元素铝粉催化的α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。该反应方便地在室温下在没有惰性气体保护的情况下以1mol％的催化剂负载量进行。这种方法提供了一种简单的方法来反式α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的邻位卤代氨基衍生物，收率高（高达99.8％），并且具有出色的区域选择性和立体选择性。富电子和缺电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已经提出了两种可能的途径，分别涉及溴或氮杂环丁烷中间体。
• KI-catalyzed aminobromination of olefins with TsNH2–NBS combination
  作者：Jun-fa Wei、Li-hui Zhang、Zhan-guo Chen、Xian-ying Shi、Jing-jing Cao

  DOI：10.1039/b904789a

  日期：——

  efficient KI-catalyzed aminobromination of olefins has been developed with good to excellent yields and high regio- and stereoselectivities under transition metal-free conditions. A series of olefins, including α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins, was studied. The reaction was performed in CH2Cl2 using KI as the catalyst and TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources.

  在无过渡金属的条件下，已开发出一种高效的KI催化的烯烃氨基溴化方法，具有良好或优异的收率，以及较高的区域选择性和立体选择性。研究了一系列烯烃，包括α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃。该反应在CH 2 Cl 2中进行，使用KI作为催化剂，TsNH 2和NBS作为氮和溴源。
• Silicon Powder: The First Nonmetal Elemental Catalyst for Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS
  作者：Jun-Fa Wei、Zhan-Guo Chen、Wei Lei、Li-Hui Zhang、Ming-Zheng Wang、Xian-Ying Shi、Run-Tao Li

  DOI：10.1021/ol9015833

  日期：2009.9.17

  alternative to transition metal catalysts for aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins with p-toluenesulfonamide (4-TsNH2) and NBS, affording the aminobrominated products in high yields and regio- and stereoselectivity. The high reactivity of electron-rich substrates reveals that the reaction has the electrophilic addition feature.

  首次发现硅粉可作为过渡金属催化剂的有效替代物，用于将α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃与对甲苯磺酰胺（4-TsNH 2）和NBS进行氨基溴化，从而得到氨基溴化产物。高产量以及区域和立体选择性。富电子底物的高反应活性表明该反应具有亲电加成特征。