sodium 2-bromophenylsulfinate | 89520-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-bromophenylsulfinate
• 英文别名: sodium 2-bromobenzenesulfinate；2-Bromobenzenesulfinic acid sodium salt；sodium;2-bromobenzenesulfinate
• CAS: 89520-71-8
• 化学式: C₆H₄BrO₂S*Na
• 分子量: 243.056
• InChiKey: DTXQJIIXTBYZFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-bromophenylsulfinate 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C₆H₄BrIO₂S
  参考文献：
  名称：

  炔基重氮化合物的可见光促进自由基1,3-双官能化合成四取代的丙二烯

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01366
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 2-bromophenylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氯和三氟甲烷磺酰胺的一锅反应生成三氟甲基硫代磺酸酯

  摘要：

  本文描述了磺酰氯和三氟甲基硫代酰胺的新型高效串联反应，用于合成具有宽泛的官能团耐受性的各种三氟甲基硫代磺酸酯。在该方法中，据信由磺酰氯产生的亚磺酸盐是关键的中间体，并且添加剂4-甲基苯磺酸（p -TsOH）促进了“ CF 3 S + ”的形成。原位生成的亚磺酸盐和“ CF 3 S + ”的亲电三氟甲基硫醇化提供了最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.018

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Copper-Mediated 1,2-Difunctionalization of Styrenes with Sodium Arylsulfinates and<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Facile Access to α-Sulfonylethanone Oximes
  作者：Ji Yang、Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Zhi-Hong Peng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600109

  日期：2016.7.14

  A new copper‐mediated synthesis of α‐sulfonylethanone oximes from styrenes, sodium arylsulfinates and tert‐butyl nitrite (t‐BuONO; TBN) is presented. This intermolecular three‐component method enables the one‐step formation of CN and CS bonds under mild conditions, and represents a new, straightforward approach to α‐sulfonylethanone oximes.

  提出了一种新的由铜介导的由苯乙烯，芳基亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（t- BuONO； TBN）合成的α-磺基丙酮酮肟。这种分子间三组分方法可在温和条件下一步一步形成CN和CS键，并且代表了一种新的直接方法来处理α-磺酰lethanone肟。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。