4,5-diphenyl-5-(phenylamino)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-5-(phenylamino)pentan-1-ol
• 英文别名: 4,5-diphenyl-5-(phenylamino)-1-pentanol；5-Anilino-4,5-diphenylpentan-1-ol；5-anilino-4,5-diphenylpentan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: OJQBFTWFBPCTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 4,5-diphenyl-5-(phenylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t

文献信息

• 一种制备1，5-氨基醇的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104974049B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种制备1，5‑氨基醇的方法。该方法，包括如下步骤：将式II所示亚胺、式III所示格氏试剂、催化剂、氧化剂和添加剂于溶剂中进行三组分反应，反应完毕得到所述式I所示1，5‑氨基醇。该方法实现了1，5‑氨基醇的简洁合成，1，5‑氨基醇的非对映异构体比率最高可达8:1，产率最高可达99%。该方法原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，具有工业化生产潜力。
• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。