4-phenyl-1,3-oxathiolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-oxathiolan-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-1,3-oxathiolan-2-one
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: QFSQAYYTEDRTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,3-dioxolane-2-thione 在 SPhos 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到4-phenyl-1,3-oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280

文献信息

• 一种制备环单硫代碳酸酯的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN107629031A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种制备环单硫代碳酸酯的方法，具体为以桥联四芳氧基稀土金属化合物为催化剂，在助催化剂存在下催化氧硫化碳与环氧烷烃反应制备环单硫代碳酸酯，所述桥联四芳氧基稀土金属化合物的通式为：LLn(THF)，式中L代表二胺基桥联四芳氧基配体；Ln表示稀土金属离子；THF表示四氢呋喃；助催化剂是四丁基氯化铵、双(三苯基正膦基)氯化铵、十二烷基三甲基溴化铵、1，8‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯、1，5，7‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯中的一种。本发明公开的制备方法中原料易得，反应条件温和，反应底物环氧烷烃普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
• 一种五元环单硫代碳酸酯的合成方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN107880013A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种合成五元环单硫代碳酸酯的方法，以氧硫化碳和邻二醇类化合物为原料，以乙腈作为溶剂和除水剂，在催化剂的作用下反应得到五元环单硫代碳酸酯；催化剂选自氧化锌、氢氧化锌、锌盐或碱金属改性氧化锌。乙腈与邻二醇类化合物的摩尔比为0.5～50:1，催化剂与邻二醇类化合物的质量比为0.5～50:100，氧硫化碳与邻二醇类化合物的摩尔比为0.1～50:1，反应温度为50～200℃，反应时间为1～24小时。本发明具有原料廉价易得，利用乙腈作为脱水剂提高了邻二醇类化合物的转化率和五元环单硫代碳酸酯的产率的优点。
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed O,S Rearrangement of Cyclic Thiocarbonates
  作者：William Mahy、Sinéad Cabezas-Hayes、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201701181

  日期：2017.11.24

  This work describes an operationally simple catalytic synthesis of cyclic S-thiocarbonates with predictable regioselectivity in good yields. The reaction utilizes substrates derived from ubiquitous 1,2-diols in an atom economical intramolecular rearrangement, catalysed by an inexpensive and simple catalyst–ligand system. A crystal structure is presented that clearly confirms the regioselectivity of

  这项工作描述了一种操作简单的环状 S-硫代碳酸酯的催化合成，具有可预测的区域选择性和良好的产率。该反应利用源自普遍存在的 1,2-二醇的底物进行原子经济的分子内重排，由廉价且简单的催化剂-配体系统催化。呈现的晶体结构清楚地证实了反应的区域选择性。