thymidine 5'-<α,β:β,γ-diimido>triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-<α,β:β,γ-diimido>triphosphate
• 英文别名: thymidine 5'-(α,β:β,γ-diimido)triphosphate；[[hydroxy-[[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]phosphoryl]amino]phosphonic acid；[[hydroxy-[[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]phosphoryl]amino]phosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₄O₁₂P₃
• 分子量: 480.202
• InChiKey: CVPFYTQJOXODQJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 磷酸三乙酯 、 phosphorimidic trichloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 thymidine 5'-<α,β:β,γ-diimido>triphosphate
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒-1逆转录酶的新型胸苷三磷酸类似物抑制剂。

  摘要：

  已合成了胸腺嘧啶的几种新型亚氨基三磷酸类似物，并已证明是人类免疫缺陷病毒1逆转录酶（HIV-1 RT）的有效抑制剂。当胸苷三磷酸（TTP）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷5'-三磷酸（AZTTP）的α，β桥接氧被氮取代时，所得类似物不再是底物，而是成为竞争性抑制剂HIV-1 RT。测试的最有效的α，β-亚氨基三磷酸衍生物是胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸（TMPNPP，1a）。该类似物的Ki值为2.4 microM，与抑制DNA聚合酶I大片段（Klenow）相比，对HIV-1 RT的抑制作用更强400倍。3'-叠氮基3'-脱氧胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸（AZTMPNPP，1b）的Ki值比TMPNPP大10倍，表明3'-叠氮基取代基相对于正常的3'-OH取代基降低了AZTTP对HIV-1 RT的亲和力。脱氧胸苷5'-α，β-亚氨基三磷酸酯（ddTMPNPP，1c）的效力中等，Ki值为15 mi

  DOI：

  10.1021/jm00089a002