β-benzyl-D-aspartate-N-carboxyanhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-benzyl-D-aspartate-N-carboxyanhydride
• 英文别名: L-Asp(OBn) NCA；beta-Benzyl DL-aspartate N-carboxyanhydride；benzyl 2-[(4R)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: QNIPTEJAZIWFHH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzyl-D-aspartate-N-carboxyanhydride 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到β-benzyl-D-aspartate-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224

文献信息

• Thermoresponsive Alignment Media in NMR Spectroscopy: Helix Reversal of a Copolyaspartate at Ambient Temperatures
  作者：Mira Schwab、Volker Schmidts、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201803540

  日期：2018.9.25

  application of polyphenethylaspartates as helically chiral alignment media. The thermoresponsivity observed for these polymers offers the possibility to measure different orientations of analytes before and after helix reversal of the alignment medium at 373 K. Herein we present a synthesized copolymer of phenethyl‐ and benzylaspartate as a new alignment medium undergoing this helix reversal at 303–313 K.

  已知聚天冬氨酸酯会形成右旋或左旋α-螺旋，具体取决于侧链中的酯基，溶剂和/或温度。Polyphenethyl-升随着温度的升高，天冬氨酸（PPLA）从右旋到左旋呈螺旋反转。我们最近报道了聚苯乙基天冬氨酸盐作为螺旋手性取向介质的应用。观察到的这些聚合物的热响应性提供了在373 K取向介质的螺旋反转前后测量分析物不同取向的可能性。在这里，我们介绍了苯乙基-天冬氨酸和苄基天冬氨酸的合成共聚物，作为在303经历这种螺旋反转的新的取向介质。 –313K。因此，可以在环境温度下测量螺旋反转前后的残留偶极耦合（RDC）。所有1 H– 13的完整符号变化观察到C RDC，接近NMR光谱中可能的最高差异。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• SYNTHESIS OF HYBRID BLOCK COPOLYMERS FROM DIFLUOROACETATE AMMONIUM SALTS
  申请人：Sill Kevin N.

  公开号：US20090286938A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides polymerization initiators and uses thereof.

  本发明提供了聚合引发剂及其使用方法。
• POLYMERIC MICELLES FOR POLYNUCLEOTIDE ENCAPSULATION
  申请人：Mirosevich Janni

  公开号：US20100278927A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides micelles having a polynucleotide encapsulated therein, the micelle comprising copolymers comprising hydrophobic moieties in a cationic complexing block. The invention further provides methods of preparing and using said micelles, and compositions thereof.
• POLYMERS FOR POLYNUCLEOTIDE ENCAPSULATION
  申请人：Cardoen Gregoire

  公开号：US20100292432A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides block copolymers comprising hydrophobic moieties in a cationic complexing block, methods of preparing the same, and intermediates thereto. The compounds are useful in a variety of applications such as the assembly of micellar polyion complexes. The invention further provides methods of using said compounds and compositions thereof.