N-(4-methoxyphenyl)ferrocenylmethylideneamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)ferrocenylmethylideneamine
• 英文别名: 1-ferrocenyl-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-para-methyoxphenyliminomethylferrocene；{(4-methoxyphenylimino)methyl}ferrocene；N-ferrocenylidene-p-anisidine；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHN(C6H4-p-OMe))]；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4OMe)]
• 化学式: C₁₈H₁₇FeNO
• 分子量: 319.186
• InChiKey: SXEILRPYRBAKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)ferrocenylmethylideneamine 、 mercury(II) diacetate 在 LiCl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到2-chloromercuro-1-{(4-methoxyphenylimino)methyl}ferrocene
  参考文献：
  名称：

  邻二茂铁亚胺的汞化

  摘要：

  一系列芳基亚甲基二茂铁的汞基化主要发生在取代的二茂铁环的邻位以产生2-汞化的二茂铁亚胺。该反应的区域特异性表明，通过将汞与亚氨基氮配位并随后进行亲电取代，将汞直接导入邻位。2-汞化产物的色谱和光谱性质表明，通过这些分子中的五元环存在分子内N→Hg配位，这由2-氯汞-1 [[]的单晶结构分析进一步证实。 （4-甲氧基苯基亚氨基）甲基]二茂铁。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80143-6
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 甲氧苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)ferrocenylmethylideneamine
  参考文献：
  名称：

  对映纯二茂铁为基础的平面手性iridacycles：铱为中心的手性的立体定向控制。

  摘要：

  [IrCp * Cl 2 ] 2与二茂铁基亚胺（Fc = NAr，Ar = Ph，p- MeOC 6 H 4）的反应导致二茂铁CH-活化和相对构型S p *的半三明治iridacycles的非对映选择性合成，R Ir *。（S）-2-二茂铁基-4-（1-甲基乙基）恶唑啉的扩展对平面手性和基于金属的拟四面体手性的新元素进行了非对映选择性控制，从而给出了绝对绝对的中性和阳离子半三明治iridacycles构型S c，S p，R Ir。取代反应继续保持构型，平面手性通过配位不饱和阳离子中间体中的铁-铱相互作用控制金属中心手性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504458

文献信息

• An efficient copper catalyzed one-pot, four-component, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines
  作者：Siddan Gouthaman、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.002

  日期：2013.6

  An efficient, facile, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines from copper catalyzed one-pot, four-component reaction of ferrocenealdehyde, aromatic amines, tosyl azide, and aryl alkynes in high yield has been accomplished. A plausible reaction mechanism is provided.

  从铜催化的一锅，四组分的二茂铁醛，芳族胺，甲苯磺酰基叠氮化物和芳基炔烃的高效催化，高效，非对映选择性合成高功能二茂铁基氮杂环丁胺已经完成。提供了合理的反应机理。
• Catalytic Enantioselective Povarov Reactions of Ferrocenecarbaldehyde-Derived Imines - Brønsted Acid Catalysis at Parts-Per-Million Level Loading
  作者：Dragana Stevanović、Giulio Bertuzzi、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201701484

  日期：2018.3.1

  ferrocenyl substrates have been employed in catalytic asymmetric settings only sporadically. Herein, catalytic asymmetric Povarov reactions with ferrocenecarbaldehyde‐derived N‐aryl imines are presented. This study demonstrates that the stereoelectronic properties of ferrocenyl imines do not preclude their engagement in enantioselective phosphoric acid catalysis: cycloadducts derived from benzyl N‐vinylcarbamate

  尽管对含二茂铁的化合物有广泛的兴趣，但二茂铁底物仅偶尔地用于催化不对称设置中。本文介绍了二茂铁甲醛衍生的N-芳基亚胺的催化不对称Povarov反应。这项研究表明二茂铁亚胺的立体电子性质并不排除它们参与对映选择性磷酸催化：衍生自苄基N的环加合物使用0.1 mol％的标准布朗斯台德酸催化剂，可以以良好的收率和几乎对映纯的形式获得乙烯基氨基甲酸酯。此外，结果表明，通过对某些底物进行特定的优化，可将催化剂的负载量降低至百万分之10至20。这是磷酸催化剂的空前价值。这样的低载量规程可以应用于制备规模的反应以及衍生自芳基醛的亚胺。
• Ferrocenylamines 2. Reductive methylation of secondary ferrocenylamines and ferrocenylaldimines: Synthesis, characterization of [(N-methyl-N-aryl)amino]methylferrocenes, 1-[(N-methyl-N-phenyl)amino]ethylferrocene and crystal structures of [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NHC6H4-Cl-4)] and [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2N(CH3)-C6H4-OCH3-4)]
  作者：Hong-Xing Wang、Ying-Jie Li、Rong Jin、Ji-Ru Niu、Hong-Fei Wu、Hui-Chao Zhou、Jian Xu、Ren-Qing Gao、Feng-Ying Geng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.056

  日期：2006.2

  The reactions of ferrocenylaldimines (II) [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4-R)] (R = 4-CH3O (a), 4-CH3 (b), H (c), 4-Cl (d), 3-Cl (e), 4-NO2 (f), 3-NO2 (g)) and ferrocenylketimine (I) [(η5-C5H5)Fe (η5-C5H4CH3CNC6H5)] with sodium borohydride in ethanol or lithium aluminum hydride in THF resulted in secondary ferrocenylamines 3, 4. Reductive methylation of 3 (or II) and 4 with aqueous formaldehyde and sodium

  ferrocenylaldimines的（反应II）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CHNC 6 ħ 4 -R）]（R = 4-CH 3 O（一），4-CH 3（b），H（ç），4-氯（d），3-CL（é），4-NO 2（˚F），3-NO 2（克））和ferrocenylketimine（我）[（η 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C5 ħ 4 CH 3 CNC 6 ħ 5）]在乙醇或氢化铝锂在THF中的硼氢化钠导致二次ferrocenylamines 3，4。的还原甲基化3（或II）和4与甲醛水溶液和氰基硼氢化钠所有给出了对应Ñ甲基化的叔ferrocenylamines 5 [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）6H 4 -R）]（R ＝与上述相同）和2分别以良好的收率。所有这些三级ferrocenylamines
• Synthesis and ecotoxicological impact of ferrocene-derived amino-phosphonates using a battery of bioassays
  作者：J. Lewkowski、R. Karpowicz、M. Morawska、P. Rychter、D. Rogacz、K. Lewicka、P. Dobrzyński

  DOI：10.1039/c7ra06079c

  日期：——

  Ferrocene-derived aminophosphonates showed their various ecotoxicological impact on terrestrial higher plants, freshwater ostracods and marine bacteria.

  二茂铁衍生的氨基膦酸酯对陆地高等植物、淡水介形虫和海洋细菌表现出不同的生态毒理学影响。
• Synthesis of (E)-2-(1-ferrocenylmethylidene)malonic acid derivatives by a cobalt-catalyzed domino reaction of ethyl diazoacetate, carbon monoxide and ferrocenylimines
  作者：János Balogh、Tamás Kégl、László Párkányi、László Kollár、Ferenc Ungváry、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.008

  日期：2011.4

  The domino reaction of ethyl diazoacetate, carbon monoxide and ferrocenylimines was investigated in the presence of Co2(CO)8 as catalyst. In most cases the main products are 2-(1-ferrocenylmethylidene) malonates formed by an N(1)–C(4) cleavage of the primarily derived β–lactams. The latter compounds could only be isolated when the reaction was carried out at relatively low CO pressure, using an excess

  在Co 2（CO）8作为催化剂存在下，研究了重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁亚胺的多米诺反应。在大多数情况下，主要产物是2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯，是由N（1）-C（4）裂解衍生的β-内酰胺形成的。仅当使用过量的重氮乙酸乙酯在较低的CO压力下进行反应时，才能分离出后者的化合物。反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧羰基-4-二茂铁基β内酰胺被证明是这些化合物中最稳定的之一，并可以在55％的产率分离。N-烷基β-内酰胺显示出酸性裂解，导致E主要产物为2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯的异构体。两个新化合物的结构，（ê）-2-乙氧羰基-3- ferrocenyl- ñ - （（[R）-1-苯乙基）-2-丙烯酰胺和反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧基羰基通过X射线晶体学确认了4-二茂铁基-β-内酰胺。通过DFT计算阐明了产物的相对热力学稳定性以及酸介导的β-内酰胺环裂解的能量。