5-tert-butyl-3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-t-butyl-3-[2,4-dichloro-5-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-Tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 357.26
• InChiKey: NJZXYZBBMXJJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-N-pivaloylhydrazine 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-tert-butyl-3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  IR 5790的合成，除草活性和作用方式。

  摘要：

  合成了IR 5790，一种在结构上与草二炔和草二唑相关的芳基噻二唑酮除草剂。研究了IR 5790的除草活性和作用方式。该除草剂对双子叶和单子叶杂草均具有广谱的出苗前活性。易感植物的表型响应，例如生长中断和叶片上坏死区域的光依赖性发育，与用原卟啉原氧化酶抑制性除草剂观察到的一致。在黑暗中暴露于IR 5790的组织积累了原卟啉IX，这导致光暴露后膜完整性的光动力损失。与这些生理症状一致，IR 5790强烈抑制原卟啉原氧化酶，I（50）值为3 nM。

  DOI：

  10.1021/jf001393o

文献信息

• Arylthiadiazolones with a herbicidal activity
  申请人：ISAGRO RICERCA S.r.l.

  公开号：EP0780385B1

  公开（公告）日：2000-05-10
• US5821197A
  申请人：——

  公开号：US5821197A

  公开（公告）日：1998-10-13
• Synthesis, Herbicidal Activity, and Mode of Action of IR 5790
  作者：Franck E. Dayan、Giovanni Meazza、Franco Bettarini、Ernesto Signorini、Paolo Piccardi、Joanne G. Romagni、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf001393o

  日期：2001.5.1

  IR 5790, an arylthiadiazolone herbicide structurally related to oxadiargyl and oxadiazon, was synthesized. The herbicidal activity and mode of action of IR 5790 were investigated. This herbicide has broad-spectrum pre-emergence activity against both dicotyledonous and monocotyledonous weeds. The phenotypic responses of susceptible plants, such as interruption of growth and light-dependent development

  合成了IR 5790，一种在结构上与草二炔和草二唑相关的芳基噻二唑酮除草剂。研究了IR 5790的除草活性和作用方式。该除草剂对双子叶和单子叶杂草均具有广谱的出苗前活性。易感植物的表型响应，例如生长中断和叶片上坏死区域的光依赖性发育，与用原卟啉原氧化酶抑制性除草剂观察到的一致。在黑暗中暴露于IR 5790的组织积累了原卟啉IX，这导致光暴露后膜完整性的光动力损失。与这些生理症状一致，IR 5790强烈抑制原卟啉原氧化酶，I（50）值为3 nM。