3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl benzoate
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JDWDYEFDMALLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl benzoate 、 苯基膦酸二乙酯 在 Zn(TMP)₂ 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到diethyl ((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的膦酸酯和氧化膦的α-胺化：α-氨基膦酸及其衍生物的直接方法

  摘要：

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308890
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787

文献信息

• Site-Selective Copper-Catalyzed Amination and Azidation of Arenes and Heteroarenes via Deprotonative Zincation
  作者：Charles E. Hendrick、Katie J. Bitting、Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07661

  日期：2017.8.23

  effective for a wide range of arenes, including nonactivated arenes bearing simple functionalities such as fluoride, chloride, ester, amide, ether, nitrile, and trifluoromethyl groups as well as heteroarenes including indole, thiophene, pyridine, and isoquinoline. An analogous C-H azidation is also accomplished using azidoiodinane for direct introduction of a useful azide group onto a broad scope of arenes

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。
• Direct Synthesis of Sulfinamides by the Copper-Catalyzed Electrophilic Amidation of Sulfenate Anions
  作者：Qiang Dai、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701510

  日期：2018.3.20

  A method for the construction of sulfinamides via the copper‐catalyzed electrophilic amination of sulfenate anions using N‐benzoyloxyamines as the amination reagents. This procedure featured with the capture of in‐situ generated sulfenate anions from β‐sulfinyl esters under mild conditions, which provides an efficient strategy for the synthesis of diverse sulfinamides in moderate to good yields.

  一种使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂，通过铜催化的亚磺酸根阴离子的亲电胺化反应构建亚磺酰胺的方法。该程序的特点是在温和的条件下从β-亚磺酰基酯中捕获原位生成的亚硫酸根阴离子，这为中度至良好收率的各种亚磺酰胺的合成提供了有效的策略。
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Syntheses of Thiophene-Based Tertiary Amines
  作者：Salima Bouarfa、Simon Graßl、Maria Ivanova、Timothy Langlais、Ghenia Bentabed-Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Paul Knochel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900276

  日期：2019.6.2

  Both copper‐ and cobalt‐catalyzed aminations of arylzincs using N‐benzoyloxy amines are possible. Thus, thienylzincs prepared by transmetalation from thienylmagnesium halides obtained by various methods including deprotometalation were aminated with success. In addition, triarylamines were prepared from aminothiophenes by consecutive copper‐catalyzed N‐arylations using iodoarenes.

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。