N-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 54105-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: N-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 54105-63-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HZXSZOULACLJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  钛（III）诱导N，N-二取代羟胺转变为亚胺和仲胺

  摘要：

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98771-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Václav Matoušek、Ewa Pietrasiak、Lukas Sigrist、Barbara Czarniecki、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201402225

  日期：2014.5

  A mild trifluoromethylation reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines that is tolerant towards a variety of functional groups, including nitriles, alcohols, ketones, esters, amides, imides, and nitrogen heterocycles, is reported. The key feature of this reaction is the activation of the CF3 reagent with either trimethylsilyl triflate or LiClO4 and partial or full deprotonation of the substrate with

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。
• Action d'un tétrafluoroborate d'oxaziridinium sur les amines et les imines
  作者：Gilles Hanquet、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89569-7

  日期：1994.1

  The Oxaziridinium salt 1 derived from dihydroisoquinolin is an oxygen transfer reagent to primary amines leading to nitrosoderivatives (if R= Alkyl) or nitro compounds (if R= Aryl), to tertiary amines leading to N-oxides, and to secondary amines and imines leading to the corresponding nitrone.

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013097052A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are compounds of formula (I), wherein A1, A2, A3, A4, X1, X2, Y1, L1, G1, Rx, and Ry have any of the values defined therefor in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  提供的是式（I）的化合物，其中A1、A2、A3、A4、X1、X2、Y1、L1、G1、Rx和Ry具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和症状的药物，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病。还提供了包含一个或多个式（I）化合物的药物组合物。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。