phenyl (3,4-difluorophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3,4-difluorophenyl)carbamate
• 英文别名: (3,4-difluorophenyl)phenyl carbamate；phenyl N-(3,4-difluorophenyl) carbamate；phenyl N-(3,4-difluorophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD20538515
• 分子量: 249.217
• InChiKey: XXVZVNUNWPHIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3,4-difluorophenyl)carbamate 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(3,4-difluorophenyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚（酮）氨基脲类似物作为抗肿瘤剂的索拉非尼衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.3972
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 3,4-二氟苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 phenyl (3,4-difluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代四氢嘧啶-1(2H)-甲酰胺衍生物作为乙型肝炎病毒衣壳组装调节剂的合成

  摘要：

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02677-3

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxy-6,7-disubstituted quinolines possessing (thio)semicarbazones as c-Met kinase inhibitors
  作者：Xin Zhai、Guanglong Bao、Limei Wang、Mingke Cheng、Meng Zhao、Sijia Zhao、Hongyang Zhou、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.003

  日期：2016.3

  In continuing our efforts to identify small molecules able to inhibit c-Met kinase, three series of novel 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives (23a–w, 26a–d and 30a–d) bearing (thio)semicarbazone scaffold were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxicity. The biological data revealed that most compounds exhibited moderate-to-excellent activity against HT-29, MKN-45, A549 cancer

  在继续努力确定能够抑制c-Met激酶的小分子的过程中，研究了三个系列的带有（硫）半卡巴zone骨架的新型6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物（23a – w，26a – d和30a – d）。设计，合成并评估其细胞毒性。生物学数据表明，大多数化合物对HT-29，MKN-45，A549癌细胞系表现出中等至优异的活性，对MDA-MB-231细胞的效力相对较差，并且在正常PBL细胞中几乎没有任何细胞毒性。进一步检查了11种化合物对c-Met激酶的抑制活性和3种化合物（23h，23n和26a）显示出良好的抑制活性。这项工作导致发现了一种有效的c-Met抑制剂23n，它在R 2部分带有2-羟基-3-烯丙基苯基，它是有价值的先导分子，对A549和HT-29细胞系具有显着的细胞毒性和高选择性。 IC 50值为11 nM和27 nM。此外，它在单数字纳摩尔水平（IC 50  = 1.54 nM）上表现出出
• Discovery of 3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide as novel potent analgesic
  作者：Huoming Huang、Wenli Wang、Xuejun Xu、Chen Zhu、Yujun Wang、Jinggen Liu、Wei Li、Wei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112070

  日期：2020.3

  plethora of side effects. Despite many efforts have been dedicated to reduce undesirable side effects, moderate progress has been made. In this work, starting from Tramadol, a series of 3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide derivatives were designed and synthesized, and their in vitro and in vivo activities were evaluated. Our campaign afforded selective μ

  通过临床使用的阿片类镇痛药来控制中度至重度疼痛与多种副作用有关。尽管已经做出了许多努力来减少不良副作用，但是已经取得了适度的进展。在这项工作中，从曲马多开始，设计并合成了一系列的3-（（二甲基氨基）甲基）-4-羟基-4-（3-甲氧基苯基）哌啶-1-羧酰胺衍生物，它们的体外和体内活性被评估。我们的活动提供了选择性μ阿片受体（MOR）配体2a（KiMOR：7.3±0.5 nM; KiDOR：849.4±96.6 nM; KiKOR：49.1±6.9 nM）作为有效的镇痛剂，在55°C的热板中具有3.1 mg / kg的ED50。模型。阿片拮抗剂纳洛酮阻断了其抗伤害作用。化合物2a对MOR的高结合亲和力与水桥，盐桥，氢键和与MOR的疏水相互作用。化合物2a对MOR的选择性高于δ阿片受体（DOR）和κ阿片受体（KOR），这是由于化合物2a具有DOR和KOR的位阻。2a，一种具有新型支架的化合物，可作为开发新型阿片样物质配体的先导。
• 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇类衍生物及其制备方法和药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759545B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供式(FWBF)化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和药物用途，其中各取代基如说明书中所定义。
• ANTI-HBVTETRAHYDROISOXAZOLO[4,3-C]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20200377517A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed are a class of anti-HBV tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof or isomers thereof, the compounds being represented by the formula (I).

  本申请公开了一类抗HBV四氢异噁唑并[4,3-c]吡啶化合物及其药学上可接受的盐或异构体，所述化合物由式(I)表示。
• 9-aminoacridine derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020111491A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to new 9-aminoacridine derivatives of general formula (I), wherein A is hydrogen or (II) (wherein X is oxygen or sulfur, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkyloxycarbonyl and m and n are independently an integer of 0, 1 or 2), R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 4 lower alkoxy, and Y is hydrogen, amino, -N═CHR′(wherein R′ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino), (III) (wherein R″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino, and R′″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or amino protecting group) or (IV) (wherein, X is as defined above, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkylcarboxy, and q and r are independently an integer of 0, 1 or 2) or its pharmaceutically acceptable salt, and process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的新9-氨基蒽衍生物，其中A为氢或（II）（其中X为氧或硫，R1、R2、R3、R4和R5独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷氧羰基，m和n独立地为0、1或2的整数），R6、R7、R8和R9独立地为C1-C8烷基或C1-C4较低烷氧基，Y为氢、氨基、-N═CHR′（其中R′为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基）、（III）（其中R″为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基，R′″为氢、苄基、C1-C8烷基或氨基保护基）或（IV）（其中，X如上定义，R1′、R2′、R3′、R4′和R5′独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷基羧基，q和r独立地为0、1或2）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。