methylene blue

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methylene blue
• 英文别名: 3,7-Bis(dimethylamino)phenothiazine；3-N,3-N,7-N,7-N-tetramethyl-4aH-phenothiazine-3,7-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃S
• 分子量: 285.413
• InChiKey: DDCCHUHICUGJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 亚甲兰 在 ruthenium(III)-based catalyst 水 作用下， 反应 0.58h， 生成 L-胱氨酸 、 methylene blue
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-催化亚甲蓝在酸性介质中氧化半胱氨酸盐酸盐；Cu(II) 的协同作用：动力学研究

  摘要：

  半胱氨酸盐酸盐和亚甲基蓝（MB）在酸性介质中以2:1的摩尔比相互作用形成胱氨酸和二氢亚甲基蓝，反应由Ru(III)催化。在低浓度（约 2.0 × 10-8 M）下，Cu(II) 不会显着催化反应，但在此浓度水平下，发现添加 Cu(II) 可增强 Ru(III) 的催化活性并且研究了在不存在和存在外部添加的Cu(II)的情况下Ru(III)催化反应的动力学。该反应遵循 MB 中的半级动力学，在 Ru 催化反应中，当 [MB] 增加到超过 1.5 × 10-5 M 时增加到 ¾。在Ru-Cu催化反应中；即使在 MB 浓度较低的情况下，MB 的顺序也是 ¾。半胱氨酸的顺序是统一的。在这两种情况下，该速率随着 [MB] 的增加而降低，但在单独存在 Ru(III) 的情况下，在更高浓度的 MB（约 >2.0 × 10-5 M）下达到极限值。速率随着 [H+] 的增加而增加，并且在 Ru 催化的反应中，观察到了最佳值。速率随着

  DOI：

  10.1002/kin.20292

文献信息

• [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INCLUDING METHYLTHIONINIUM CHLORIDE (MTC)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM RENFERMANT DU CHLORURE DE MÉTHYLTHIONINIUM (MTC)
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2015052496A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as "diaminophenothiazinium compounds") including Methythioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue) are provided.

  提供了合成和纯化特定的3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为“二氨基苯并噻嗪化合物”）的方法，包括氯甲基噻嗪盐（MTC）（也称为亚甲蓝）。
• [EN] NOVEL IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIZING DIAMINOPHENOTHIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINE
  申请人：AGRAWAL ACHAL NARENDRAKUMAR

  公开号：WO2020250186A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to chemical synthesis and purification. Specifically, the present invention relates to a novel and improved method of synthesizing high purity diaminophenothiazine compounds of Formula I, specifically Methylene Blue and its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof. The present invention relates to an improved method of synthesizing Methylene Blue compound of higher purities than those achievable by using known methods of synthesis as per the requirements of the international pharmacopoeias like USP and EP.

  本发明涉及化学合成和纯化。具体来说，本发明涉及一种新颖且改进的方法，用于合成高纯度的二氨基苯噻嗪化合物（化学式I），特别是亚甲蓝及其药用可接受盐或水合物。本发明涉及一种改进的方法，用于合成比使用已知合成方法更高纯度的亚甲蓝化合物，以满足国际药典如美国药典和欧洲药典的要求。
• METHODS OF SYNTHESIS AND/OR PURIFICATION OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS
  申请人：Wischik Claude Michel

  公开号：US20090259040A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention pertains generally to the field of chemical synthesis and purification, and more specifically to methods of synthesis and/or purification of certain 3,7 diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compounds”) including Methylthioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). The present invention also pertains to the resulting (high purity) compounds, compositions comprising them (e.g., tablets, capsules), and their use in methods of inactivating pathogens, and methods of medical treatment, prophylaxis, and diagnosis, etc., for example, a tauopathy; a disease of tau protein aggregation; Alzheimer's disease (AD); Pick's disease; Progressive Supranuclear Palsy (PSP); fronto temporal dementia (FTD); parkinsonism linked to chromosome 17 (FTDP-17); disinhibition-dementia-parkinsonism-amyotrophy complex (DDPAC); pallido-ponto-nigral degeneration (PPND); Guam-ALS syndrome; pallido-nigro-luysian degeneration (PNLD); cortico-basal degeneration (CBD); mild cognitive impairment (MCI); skin cancer; melanoma; methemoglobinemia; a viral infection; a bacterial infection; a protozoal infection; a parasitic infection; malaria; visceral leishmaniasis; African sleeping sickness; toxoplasmosis; giardiasis; Chagas' disease; Hepatitis C virus (HCV) infection; human immunodeficiency virus (HIV) infection; West Nile virus (WNV) infection; a synucleinopathy; Parkinson's disease (PD); dementia with Lewy bodies (DLB); multiple system atrophy (MSA); drug-induced parkinsonism; and pure autonomic failure (PAF).

  本发明通常涉及化学合成和纯化领域，更具体地涉及某些3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称“二氨基苯并噻嗪化合物”）的合成和/或纯化方法，包括氯甲亚胺蓝（MTC）（也称亚甲蓝）。本发明还涉及所得的（高纯度）化合物，包括它们的组合物（例如，片剂，胶囊），以及它们在灭活病原体，医学治疗，预防，诊断等方面的应用，例如tau蛋白聚集病，tau蛋白聚集病的疾病，阿尔茨海默病（AD），皮克氏病，进行性核上性麻痹（PSP），额颞型痴呆（FTD），与染色体17相关的帕金森病（FTDP-17），去抑制痴呆帕金森氏-肌萎缩综合征（DDPAC），苍白球-桥-黑质退行（PPND），关岛-肌萎缩侧索硬化综合症，苍白-黑-路易斯退化症（PNLD），皮质基底节退化（CBD），轻度认知障碍（MCI），皮肤癌，黑色素瘤，高铁血红蛋白血症，病毒感染，细菌感染，原虫感染，寄生虫感染，疟疾，内脏利什曼病，非洲睡眠病，弓形虫病，贾第虫病，丙肝病毒（HCV）感染，人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，西尼罗河病毒（WNV）感染，突触蛋白病，帕金森病（PD），带有Lewy小体的痴呆（DLB），多系统萎缩症（MSA），药物诱导的帕金森症，以及纯自主神经功能衰竭（PAF）。
• METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INCLUDING METHYLTHIONINIUM CHLORIDE (MTC)
  申请人：WISTA LABORATORIES LTD.

  公开号：US20160251325A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compounds”) including Methythioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue) are provided.

  本文提供了合成和纯化某些3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（在此称为“二氨基苯并噻嗪化合物”）的方法，包括Methylthioninium氯化物（MTC）（也称为亚甲蓝）。
• US7956183B2
  申请人：——

  公开号：US7956183B2

  公开（公告）日：2011-06-07