butyl(but-3-ynyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyl(but-3-ynyl)amine
• 英文别名: N-butylbut-3-yn-1-amine；N-but-3-ynylbutan-1-amine
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: PCMXGIKISAVXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(but-3-ynyl)amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₉H₁₆BrNO₂S
  参考文献：
  名称：

  热生成的苯并nes的磺酰胺截留反应

  摘要：

  据报道，束缚的叔磺酰胺与热生成的苯炔反应。通常，底物中的N–S键断裂，并形成饱和杂环[四氢喹啉（n = 2）和二氢吲哚（n = 1）]。该过程伴随有来自两性离子中间体的磺酰基转移或去磺酰化，有利的途径很大程度上取决于两性离子中含N环的大小（5元对6元）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03085
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 正丁胺 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 butyl(but-3-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  热生成的苯并nes的磺酰胺截留反应

  摘要：

  据报道，束缚的叔磺酰胺与热生成的苯炔反应。通常，底物中的N–S键断裂，并形成饱和杂环[四氢喹啉（n = 2）和二氢吲哚（n = 1）]。该过程伴随有来自两性离子中间体的磺酰基转移或去磺酰化，有利的途径很大程度上取决于两性离子中含N环的大小（5元对6元）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03085

文献信息

• Multifunctional 1,3-diphenylguanidine for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO₂ under ambient temperature and pressure
  作者：Xiao-Tong Gao、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9cc07671a

  日期：——

  could be utilized for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO2 under ambient temperature and pressure, in combination with AgSbF6, which enabled the synthesis of both chiral and achiral 2-oxazinones efficiently. A mechanistic study revealed that the multi-functionality of DPG is critical to the success of the reaction.

  本文中，我们报道1,3-二苯基胍（DPG）可以在常温常压下与CO 2与AgSbF 6结合用于高炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，从而能够合成手性和非手性2-恶嗪酮有效率的。机理研究表明，DPG的多功能性对于反应的成功至关重要。
• Unprecedented cooperative DBU-CuCl2 catalysis for the incorporation of carbon dioxide into homopropargylic amines leading to 6-methylene-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Christian S. Pomelli、Corrado Cuocci、Nicola Della Ca'、Diego Olivieri、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.03.033

  日期：2020.7

  catalysis by DBU and CuCl2, which allows the carboxylation of homopropargylic amines to high value added 6-methylene-1,3-oxazin-2-ones. This reaction also represents the first efficient method for the catalytic incorporation of CO2 into an acyclic substrate to give oxazinones. DFT calculations are in agreement with a mechanism involving: a) deprotonation of the substrate by DBU; b) CO2 capture with

  我们报告了第一个通过DBU和CuCl 2进行协同催化的例子，该例子允许将同炔丙基胺羧化为高价值的6-亚甲基-1,3-恶嗪-2-酮。该反应也代表了将CO 2催化掺入无环底物以生成恶嗪酮的第一种有效方法。DFT的计算与以下机制一致：a）通过DBU使底物脱质子；b）捕获CO 2并形成氨基甲酸铜；c）通过分子内三键插入进行6- exo - dig环化；d）质子分解，具有DBU和CuCl 2的再生催化剂。XDR分析已确认代表性产品的结构。
• Stereoselective Synthesis of New Selenium-Containing Heterocycles by Cyclocarbonylation of Aminoalkynes with Carbon Monoxide and Selenium
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Yasukazu Shikano、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025707d

  日期：2002.8.1

  The reaction of 3-aminoalkynes 2 with carbon monoxide and selenium yielded 5-alkylideneselenazolin-2-ones 3 stereoselectively via cycloaddition of in situ generated carbamoselenoates to the carbon-carbon triple bond. 4-Aminoalkyne 7 also afforded the corresponding six-membered selenium-containing heterocycle with the aid of CuI.