3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 2-Propynoic acid, 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₁H₄F₆O₂
• 分子量: 282.142
• InChiKey: IBJDHVSZTAUUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1,3-bis(trifluoromethyl)-5-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79 mg的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378

文献信息

• A rare γ-pyranopyrazole skeleton: design, one-pot synthesis and computational study
  作者：Muhammed Üçüncü、Ceren Cantürk、Erman Karakuş、Hüseyin Zeybek、Uğur Bozkaya、Emine Soydaş、Ertan Şahin、Mustafa Emrullahoğlu

  DOI：10.1039/c6ob01099g

  日期：——

  Drawing upon a consecutive amide coupling and intramolecular cyclisation pathway, a one-pot, straightforward synthetic route has been developed for a range of pyrazole fused γ-pyrone derivatives. The reaction mechanism proposed for the chemoselective formation of γ-pyranopyrazole is furthermore fully supported by experimental and computational studies.

  借助连续的酰胺偶联和分子内环化途径，已经开发出了一系列简单的单锅合成路线，用于一系列吡唑稠合的γ-吡喃酮衍生物。实验和计算研究进一步支持了为γ-吡喃并吡咯的化学选择性形成所提出的反应机理。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂ catalyzed by bis(amidate) rare-earth metal amides
  作者：Hao Cheng、Bei Zhao、Yingming Yao、Chengrong Lu

  DOI：10.1039/c4gc02200a

  日期：——

  Three novel bis(amidate) rare-earth metal amides were prepared and characterized. Treatment of CO₂ with terminal alkynes obtained propiolic acids in high to excellent yields using the highest reactive Nd-based catalyst at ambient pressure.

  三种新型双(酰胺)稀土金属酰胺已经制备并表征。在常压下，使用反应性最高的钕基催化剂处理CO2和末端炔烃，可以获得高至极好收率的丙炔酸。
• 一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113149827A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法。该方法实验步骤包括：在反应管中加入炔烃、碱、溶剂，其中炔烃为原料，碱与溶剂提供强碱性环境，往反应容器通入CO2形成二氧化碳气氛，加热搅拌反应，待反应结束，冷却至室温，萃取分液，水层经酸化后进一步分离纯化，得到所述炔酸化合物。本发明的方法在低温常压条件下进行，无需加入金属催化剂，产物单一便于分离，底物适用性好且操作安全简单，具有潜在的工业应用前景及良好的经济效益。
• Fixation of CO₂ as a carboxylic acid precursor by microcrystalline cellulose (MCC) supported Ag NPs: a more efficient, sustainable, biodegradable and eco-friendly catalyst
  作者：Dharmesh J. Shah、Anuj S. Sharma、Akshara P. Shah、Vinay S. Sharma、Mohd Athar、Jigar Y. Soni

  DOI：10.1039/c8nj06373g

  日期：——

  Silver nanoparticles supported on microcrystalline cellulose (Ag NPs@MCC), an active catalyst, has been discovered for the direct carbonylation of terminal alkynes with CO2 into carboxylic acid under mild and sustainable reaction conditions. The stabilized Ag NPs show higher distribution with a uniform particle size. The catalyst was characterized by PXRD, SEM, TEM, HR-TEM, EDS, EDX, ICP-AES and XPS

  已发现负载在微晶纤维素（Ag NPs @ MCC）（一种活性催化剂）上的银纳米颗粒可用于末端炔烃与CO 2的直接羰基化在温和且可持续的反应条件下转化为羧酸。稳定的Ag NPs具有较高的分布和均匀的粒径。通过PXRD，SEM，TEM，HR-TEM，EDS，EDX，ICP-AES和XPS分析对催化剂进行了表征。发现Ag NPs @ MCC材料更有效，在各种溶剂中显示出优异的分散性，并且可生物降解。溶剂对末端炔烃羰基化的影响已通过实验和计算得到了很好的研究。此外，本发明的催化剂可以在不显着损失其活性的情况下循环多达五个催化循环，并且还适用于末端炔的克规模的羰基化。
• 7-aryl-6(Z)-heptatrienoic acid retinamides
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US06310247B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel trienoic retinoid compounds of with apoptotic activity useful for the prevention and treatment of cancer.

  具有凋亡活性的新型三烯醇类维生素A化合物，可用于预防和治疗癌症。