1-(naphthalen-2-yl)hept-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylhept-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: SUCHSHRUOHVREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)hept-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium(II) acetylacetonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1E,3Z)-1-(naphthalen-2-yl)hepta-1,3-dien-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基酯合成 1,3-二烯基和烯丙基酯

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203835
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 1-己炔 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/PPh3在炔丙醇卤化制备卤代丙烯中的新应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以炔丙醇为原料，通过N-卤代琥珀酰亚胺和三苯基膦的试剂组合制备卤代丙二烯的高效、简便的新方法。氯丙二烯 2 和溴丙二烯 3 仅以中等至良好的收率和区域选择性获得。

  DOI：

  10.1080/00397910902883587

文献信息

• Heteropoly Acid-catalyzed Direct Substitution of 2-Propynyl Alcohols with Sulfonamides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、B. Bala. M. Krishna、G. G. K. S. Narayana Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.1472

  日期：2007.12.5

  Direct substitution of the hydroxy group in 2-propynyl alcohols with sulfonamides has been achieved using 5 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction cond...

  在温和的反应条件下，使用 5 mol% 的磷钼酸负载在硅胶 (PMA/SiO2) 上，用磺酰胺直接取代了 2-丙炔醇中的羟基。
• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Heteropoly acid-catalyzed highly efficient alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Pandurangam、K.V. Raghavendra Rao、K. Praneeth、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.126

  日期：2008.6

  Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted readily with benzylic and propargylic alcohols in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction conditions to produce 2-benzylic- and 2-propargylic-1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields and with high selectivity.

  在温和的反应条件下，在硅胶上载有10 mol％的磷钼酸（PMA / SiO 2）的情况下，各种1,3-二羰基化合物容易与苄醇和炔丙基醇反应生成2-苄基和2-炔丙基-1 ，3-二羰基化合物具有优异的收率和高选择性。
• New Application of <i>N</i>-Halosuccinimide/PPh₃ for the Halogenation of Propargyl Alcohols to Haloallenes
  作者：Xin Du、Yao Dai、Ren He、Shirong Lu、Ming Bao

  DOI：10.1080/00397910902883587

  日期：2009.10.12

  Abstract An efficient and convenient new method has been developed for the preparation of haloallenes from propargyl alcohols by a reagent combination of N-halosuccinimide and triphenylphosphine. Chloroallenes 2 and bromoallenes 3 were obtained exclusively in moderate to good yields with regioselectivity.

  摘要 开发了一种以炔丙醇为原料，通过N-卤代琥珀酰亚胺和三苯基膦的试剂组合制备卤代丙二烯的高效、简便的新方法。氯丙二烯 2 和溴丙二烯 3 仅以中等至良好的收率和区域选择性获得。
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。