(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Δ⁹-tetrahydrocannabinol tosylate；p-Tosyl-THC；[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄S
• 分子量: 468.657
• InChiKey: GLGLURGLOZUTRJ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL

  摘要：

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。

  公开号：

  WO2009099868A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID CRYSTALLINE DERIVATIVES AND PROCESS OF CANNABINOID PURIFICATION
  [FR] DERIVES CRISTALLINS D'UN CANNABINOIDE ET PROCEDE DE PURIFICATION D'UN CANNABINOIDE

  摘要：

  Δ 9-四氢大麻酚（THC）酯是THC与至少一种芳基磺酰氯在至少一种三级胺存在下的反应产物。所得的芳基磺酸THC酯在空气中室温下高度结晶且稳定，可无限期储存。这些芳基磺酸THC酯可通过重结晶进行纯化，然后水解以回收纯化后的THC。

  公开号：

  WO2004043946A1

文献信息

• Bioactive products from singlet oxygen photooxygenation of cannabinoids
  作者：Ahmed Galal Osman、Khaled M. Elokely、Vivek K. Yadav、Paulo Carvalho、Mohamed Radwan、Desmond Slade、Waseem Gul、Shabana Khan、Olivia R. Dale、Afeef S. Husni、Michael L. Klein、Stephen J. Cutler、Samir A. Ross、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.043

  日期：2018.1

  0.0095 μM, but much less affinity towards CB1 (Ki 0.467 μM). The synthesized compounds showed cytotoxic activity against cancer cell lines (SK-MEL, KB, BT-549, and SK-OV-3) with IC50 values ranging from 4.2 to 8.5 μg/mL. Several of those compounds showed antimicrobial, antimalarial and antileishmanial activities, with compound 14 being the most potent against various pathogens.

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。
• [EN] CANNABINOID CRYSTALLINE DERIVATIVES AND PROCESS OF CANNABINOID PURIFICATION<br/>[FR] DERIVES CRISTALLINS D'UN CANNABINOIDE ET PROCEDE DE PURIFICATION D'UN CANNABINOIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004043946A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Δ 9 tetrahydrocannabinol (THC) esters comprising the reaction product of THC with at least one aryl sulfonyl chloride in the presence of at least one tertiary amine. The resulting aryl sulfonic THC esters are highly crystalline and stable at room temperature in air, allowing for indefinite storage. The aryl sulfonic THC esters can be recrystallized for purification, and then hydrolyzed to recover the purified THC.

  Δ 9-四氢大麻酚（THC）酯是THC与至少一种芳基磺酰氯在至少一种三级胺存在下的反应产物。所得的芳基磺酸THC酯在空气中室温下高度结晶且稳定，可无限期储存。这些芳基磺酸THC酯可通过重结晶进行纯化，然后水解以回收纯化后的THC。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009099868A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure is directed to a process for the chemical synthesis of (-)-Δ9- ^tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and related compounds of formula (I). In particular, the process comprises a one-pot condensation and sulfonylatton reaction sequence that produces crude Δ9-THC aryl sulfonate or related compounds. Sulfoπylatioπ of Δ9-THC or related compounds immediately upon their formation imparts stability to the cannabinoids, and prevents formation of the corresponding Δ8 isomer. Δ9THC aryl sulfonates may be readily separated from A6THC aryl sulfonates using reverse phase chromatography. Hydrolysis of the Δ9-THC aryl sulfonates or related compounds produces Δ9-THC or related compounds containing relatively low amounts of the corresponding Δ8 isomer. (Formula I).

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。