2-(2,6-dichloro-3-methyl-phenylamino)-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloro-3-methyl-phenylamino)-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide
• 英文别名: 2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 453.291
• InChiKey: MLMIXVOFXPMRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氯芬那酸 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到2-(2,6-dichloro-3-methyl-phenylamino)-N-(4-trifluoromethyl-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  甲氯芬那酸酰胺衍生物的合成，抗炎活性和对接研究

  摘要：

  NSAIDs是一类异种药理学药物，广泛用于治疗炎症，疼痛和水肿以及骨关节炎，类风湿性关节炎和肌肉骨骼疾病。这类药物由于其止痛，解热和抗炎作用而被证明是有效的，但胃肠道毒性是与其长期使用相关的最大问题。基于对COX-2的选择性抑制将提供更安全的NSAID的古老且仍然普遍的普遍信念，已经进行了许多尝试以结构上的方式将常规NSAIDs修饰为选择性的COX-2抑制剂。因此，本工作着重于利用涉及选择剂的一锅法，合成常规非选择性NSAID，甲氯芬那酸之一的酰胺衍生物，双（2-氧代-3-恶唑烷基）膦酰氯。使用角叉菜胶大鼠爪水肿测定法测试了合成的化合物的体内炎症活性，然后将其停靠在COX-2 PDB代码4COX上，以更好地了解其作用机理。酰胺衍生物N -4-甲氧基苄基部分（TSN4）具有抗炎潜力（72.8％），优于甲氯芬那酸（56.75％）。该化合物在合成化合物中的对接得分最高，并且与Arg120和Tyr

  DOI：

  10.1007/s11696-016-0102-7

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory activities and docking studies of amide derivatives of meclofenamic acid
  作者：Tamanna Narsinghani、Rajesh Sharma

  DOI：10.1007/s11696-016-0102-7

  日期：2017.4

  mechanism of action. The amide derivative with N-4-methoxybenzyl moiety (TSN4) proved to have anti-inflammatory potential (72.8%) better than meclofenamic acid (56.75%). This compound also docked with the highest dock score among the synthesized compounds and was found to have both hydrogen bonding with Arg120 and Tyr355 and hydrophobic interactions with Val349, Leu352, Ser353, Tyr385, Trp387, Met522, Val523

  NSAIDs是一类异种药理学药物，广泛用于治疗炎症，疼痛和水肿以及骨关节炎，类风湿性关节炎和肌肉骨骼疾病。这类药物由于其止痛，解热和抗炎作用而被证明是有效的，但胃肠道毒性是与其长期使用相关的最大问题。基于对COX-2的选择性抑制将提供更安全的NSAID的古老且仍然普遍的普遍信念，已经进行了许多尝试以结构上的方式将常规NSAIDs修饰为选择性的COX-2抑制剂。因此，本工作着重于利用涉及选择剂的一锅法，合成常规非选择性NSAID，甲氯芬那酸之一的酰胺衍生物，双（2-氧代-3-恶唑烷基）膦酰氯。使用角叉菜胶大鼠爪水肿测定法测试了合成的化合物的体内炎症活性，然后将其停靠在COX-2 PDB代码4COX上，以更好地了解其作用机理。酰胺衍生物N -4-甲氧基苄基部分（TSN4）具有抗炎潜力（72.8％），优于甲氯芬那酸（56.75％）。该化合物在合成化合物中的对接得分最高，并且与Arg120和Tyr