N²-(4-hydroxybutyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-(4-hydroxybutyl)guanine
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutylamino)-1,7-dihydropurin-6-one；2-(4-hydroxybutylamino)-1,7-dihydropurin-6-one
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂
• 分子量: 223.235
• InChiKey: KLAMUWGVAFKRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(4-hydroxybutyl)deoxyguanosine 在 盐酸 作用下， 生成 N²-(4-hydroxybutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016

文献信息

• Reactions of .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopyrrolidine and .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopiperidine with Deoxyguanosine: Formation of N2-Tetrahydrofuranyl and N2-Tetrahydropyranyl Adducts
  作者：Ruth Young-Sciame、Mingyao Wang、Fung-Lung Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx00046a016

  日期：1995.6

  accounts for part of the THF-dG and THP-dG produced from the alpha-acetoxynitrosamines; stable oxonium ion-derived electrophiles may also be involved in the formation of THF-dG and THP-dG. Comparisons of the yields of various adducts in the reaction of alpha-acetoxyNPYR and alpha-acetoxyNPIP with dG showed some major differences. Whereas yields of THF-dG and THP-dG were similar, adducts formed from open chain

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基