3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-((4-Methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid；3-[3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-5-oxo-4H-1,2,4-triazin-6-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: ZUDBFIPEPMSHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 (4-methylphenyl)methyl N'-aminocarbamimidothioate;hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的异硫缩氨基脲的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯甲醛和水杨醛-S-苄基异氨基硫脲，并针对 12 种不同的分枝杆菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，证明了对分枝杆菌的显着选择性。评估了 28 种衍生物对异柠檬酸裂解酶的抑制作用，异柠檬酸裂解酶是潜伏性结核病感染所必需的乙醛酸循环的关键酶，并研究了它们的铁螯合特性。两种衍生物，5-溴水杨醛-S-(4-氟苄基)-异缩氨基脲和水杨醛-S-(4-溴苄基)-异缩氨基脲，影响异柠檬酸裂解酶活性，并在 10 μmol/L 比 3-硝基丙酸产生更好的抑制作用，标准抑制剂。还发现这些化合物可作为铁的外源性螯合剂，它是许多分枝杆菌酶的专性辅因子。由于它们的低细胞毒性，加上对异柠檬酸裂解酶的活性和螯合铁离子的能力，这些化合物属于潜在的抗生素，主要作用于分枝杆菌。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700020