3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-((4-Methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid；3-[3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-5-oxo-4H-1,2,4-triazin-6-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: ZUDBFIPEPMSHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 (4-methylphenyl)methyl N'-aminocarbamimidothioate;hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(3-((4-methylbenzyl)thio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的异硫缩氨基脲的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯甲醛和水杨醛-S-苄基异氨基硫脲，并针对 12 种不同的分枝杆菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，证明了对分枝杆菌的显着选择性。评估了 28 种衍生物对异柠檬酸裂解酶的抑制作用，异柠檬酸裂解酶是潜伏性结核病感染所必需的乙醛酸循环的关键酶，并研究了它们的铁螯合特性。两种衍生物，5-溴水杨醛-S-(4-氟苄基)-异缩氨基脲和水杨醛-S-(4-溴苄基)-异缩氨基脲，影响异柠檬酸裂解酶活性，并在 10 μmol/L 比 3-硝基丙酸产生更好的抑制作用，标准抑制剂。还发现这些化合物可作为铁的外源性螯合剂，它是许多分枝杆菌酶的专性辅因子。由于它们的低细胞毒性，加上对异柠檬酸裂解酶的活性和螯合铁离子的能力，这些化合物属于潜在的抗生素，主要作用于分枝杆菌。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700020

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Isothiosemicarbazones with Antimycobacterial Activity
  作者：Eva Novotná、Karel Waisser、Jiří Kuneš、Karel Palát、Lenka Skálová、Barbora Szotáková、Vladimír Buchta、Jiřina Stolaříková、Vít Ulmann、Marcela Pávová、Jan Weber、Jitka Komrsková、Pavlína Hašková、Ivan Vokřál、Vladimír Wsól

  DOI：10.1002/ardp.201700020

  日期：2017.8

  isothiosemicarbazone, influenced the isocitrate lyase activity and caused a better inhibition at 10 μmol/L than 3‐nitropropionic acid, a standard inhibitor. The compounds were also found to act as exogenous chelators of iron, which is an obligate cofactor for many mycobacterial enzymes. Due to their low cytotoxicity, together with the activity against isocitrate lyase and the ability to sequester iron

  合成了一系列苯甲醛和水杨醛-S-苄基异氨基硫脲，并针对 12 种不同的分枝杆菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，证明了对分枝杆菌的显着选择性。评估了 28 种衍生物对异柠檬酸裂解酶的抑制作用，异柠檬酸裂解酶是潜伏性结核病感染所必需的乙醛酸循环的关键酶，并研究了它们的铁螯合特性。两种衍生物，5-溴水杨醛-S-(4-氟苄基)-异缩氨基脲和水杨醛-S-(4-溴苄基)-异缩氨基脲，影响异柠檬酸裂解酶活性，并在 10 μmol/L 比 3-硝基丙酸产生更好的抑制作用，标准抑制剂。还发现这些化合物可作为铁的外源性螯合剂，它是许多分枝杆菌酶的专性辅因子。由于它们的低细胞毒性，加上对异柠檬酸裂解酶的活性和螯合铁离子的能力，这些化合物属于潜在的抗生素，主要作用于分枝杆菌。