2-(m-tolyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(m-methylphenyl)pyrimidine；2-(3-methylphenyl)-pyrimidine；2-(3-Methylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD08701659
• 分子量: 170.214
• InChiKey: WAMFIVMJCIVTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 FeSO₄ 、 NaCN 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 TBAI 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 NH₃-H₂O 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-(Pyrimidin-2-yl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A

  摘要：

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。

  公开号：

  US20130005705A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-甲基苯硼酸 生成 2-(m-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的芳基C-H键磷酸化

  摘要：

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja404526x

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。