4-nitrophenyl but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl but-2-ynoate
• 英文别名: 4-nitrophenyl butan-2-ynoate；(4-Nitrophenyl) but-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: HDPWXYCYENERNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[8-氨基-3-(2S)-2-吡咯烷基咪唑并[1,5-a]吡嗪-1-基]-N-2-吡啶基苯甲酰胺 、 4-nitrophenyl but-2-ynoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到阿可替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ACALABRUTINIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACALABRUTINIB, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了阿卡拉布鲁替尼（1）的制备方法，以及在其制备过程中有用的中间体。具体而言，提供了一种在存在碳二亚胺（8）的情况下，将化合物式（5）和2-丁炔酸偶联以得到阿卡拉布鲁替尼（1）的方法。

  公开号：

  WO2018191815A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到4-nitrophenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ACALABRUTINIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACALABRUTINIB, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了阿卡拉布鲁替尼（1）的制备方法，以及在其制备过程中有用的中间体。具体而言，提供了一种在存在碳二亚胺（8）的情况下，将化合物式（5）和2-丁炔酸偶联以得到阿卡拉布鲁替尼（1）的方法。

  公开号：

  WO2018191815A1

文献信息

• Carbene-catalyzed LUMO activation of alkyne esters for access to functional pyridines
  作者：Chengli Mou、Jichang Wu、Zhijian Huang、Jun Sun、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc08039e

  日期：——

  A carbene-catalyzed LUMO activation of α,β-unsaturated alkyne esters is reported. This catalytic process allows for effective reactions of alkyne esters with enamides to synthesize functional pyridines via simple protocols. A previously unexplored unsaturated alkyne acyl azolium intermediate is involved in the key step of the reaction.

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。
• Esters as Alkynyl Acyl Ammonium and Azolium Precursors: A Formal [2 + 3] Annulation with Amidomalonates via Lewis Base/Lewis Acid Cooperative Catalysis
  作者：Jing Cao、Kewen Sun、Shuding Dong、Tao Lu、Ying Dong、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03453

  日期：2017.12.15

  Esters are for the first time used as α,β-unsaturated alkynyl acyl ammonium and azolium precursors to undergo a formal [2 + 3] annulation with amidomalonates through DMAP/LiCl or carbene/LiCl cooperative catalysis. A wide range of (Z)-5-amino-3-furanones were obtained in moderate to high yields with high regioselectivity and stereoselectivity. In addition, a plausible mechanism based on the calculated

  酯类首次用作α，β-不饱和炔基酰基铵和偶氮鎓前体，通过DMAP / LiCl或卡宾/ LiCl协同催化与酰胺基丙二酸酯进行正式的[2 + 3]环化反应。以中等至高产率以高区域选择性和立体选择性获得了多种（Z）-5-氨基-3-呋喃酮。此外，提出了一种基于所计算的中间体电荷分布的合理机制来解释区域选择性。
• 一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合 成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156800B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种以取代炔酸酯和N‑乙酰基吲哚‑3‑酮为原料，在三唑盐和碱1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯存在下，以二氯甲烷为溶剂，在室温、惰性气氛保护下反应，将反应液浓缩洗脱，收集洗脱液旋蒸除溶剂，得到吡喃并[3,2‑b]吲哚‑2‑酮类化合物。本发明合成方法具有底物适用面较广、反应产率高、操作简便、反应条件温和、原料和试剂简单易得等优点。
• Construction of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Alkynyl Esters with Enolizable Ketones
  作者：Zheng Liang、Jibin Li、Lei Wang、Zexuan Wei、Jiahui Huang、Xinrui Wang、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02392

  日期：2023.2.3

  A new synthesis of functionalized 2H-pyran-2-ones has been developed through N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of alkynyl esters with enolizable ketones. The key to the success of this protocol relies on the use of an NHC instead of a tertiary amine as the catalyst. This protocol also features a broad substrate scope and mild metal-free conditions, offering simple and rapid

  通过 N-杂环卡宾催化的炔基酯与可烯醇化酮的正式 [3 + 3] 环化，开发了功能化 2 H -pyran-2-ones的新合成方法。该协议成功的关键在于使用 NHC 而不是叔胺作为催化剂。该协议还具有广泛的底物范围和温和的无金属条件，以高度区域选择性的方式提供对目标分子的简单快速访问。
• Process for the preparation of acalabrutinib
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US10800787B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides processes for the preparation of Acalabrutinib (1), as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for coupling of a compound of Formula (5) and 2-butynoic acid in the presence of Carbodiimide (8) to afford Acalabrutinib (1).

  本发明提供了制备Acalabrutinib (1)的工艺及其有用的中间体。特别是提供了在碳化二亚胺（8）存在下将式(5)化合物和2-丁炔酸偶联得到Acalabrutinib (1)的工艺。