2-(3,4-dichlorophenyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)quinoxaline
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: MBUMCSXXSGFCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)quinoxaline 在 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮的首次常规，高效和高对映选择性还原

  摘要：

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902907
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 potassium phosphate monohydrate 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过整合来自酮和1,2-二胺的碘化/氧化/环化序列，对喹喔啉进行逻辑设计和合成

  摘要：

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.056

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO₂): An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for rapid synthesis of quinoxalines
  作者：Madhav J. Hebade、Tejshri R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939060

  日期：2021.8.18

  Abstract A facile synthesis of quinoxalines by the cyclocondensation of substituted phenacyl bromides with o-pheneylenediamines using silica-supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) as a recyclable heterogeneous catalyst is unveiled in this research work. This method is practicable due to environmentally benign, easy workup, high yield, less reaction time, low cost, mild reaction condition

  摘要 在这项研究工作中，使用二氧化硅负载的十二钨磷酸 (DTP/SiO 2 ) 作为可回收的非均相催化剂，通过取代苯甲酰溴与邻苯二胺的环缩合反应轻松合成喹喔啉。由于该方法对环境无害，易于后处理，收率高，反应时间短，成本低，反应条件温和，多相催化剂可回收利用，是可行的。催化剂可以很容易地从反应混合物中回收，只需通过过滤和重复使用多达五个催化循环，催化活性和产品收率没有显着损失。这导致使该过程更实惠。
• The First General, Efficient and Highly Enantioselective Reduction of Quinoxalines and Quinoxalinones
  作者：Magnus Rueping、Francisco Tato、Fenja. R. Schoepke

  DOI：10.1002/chem.200902907

  日期：——

  Simple yet efficient: A series of diverse substituted tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones have been synthesized for the first time in a highly enantioselective fashion (see scheme). Using this metal‐free hydrogenation it is possible to isolate these products, which are of high pharmaceutical interest, in good yields and with excellent enantioselectivities in a minimal number of reaction

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。
• A facile synthesis of quinoxalines by using SO₄²⁻/ZrO₂-TiO₂ as an efficient and recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Sushil V. Shelke、Sambhaji T. Dhumal、Akshay Y. Karale、Tejshri R. Deshmukh、Meghshyam K. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2022.2039711

  日期：2022.2.16

  reaction of o-pheneylenediamine with substituted phenacyl bromides/benzil in the presence of SO42−/ZrO2-TiO2 as an efficient and heterogeneous catalyst. The catalyst can be recovered up to five catalytic cycles without significant loss in catalytic activity. The reported SO42−/ZrO2-TiO2 catalyst has been thoroughly characterized by using infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric

  摘要 在作为高效多相催化剂的 SO 4 2- /ZrO 2 -TiO 2存在下，邻苯二胺与取代的苯酰溴/苄基的环缩合反应以良好至优异的产率合成了喹喔啉衍生物。该催化剂最多可回收五个催化循环，而催化活性没有显着损失。报道的 SO 4 2- /ZrO 2 -TiO 2采用红外光谱、差示扫描量热法 (DSC)、热重分析 (TGA) 和粉末 X 射线衍射 (XRD) 对催化剂进行了全面表征。在这里，我们在这种环缩合反应中使用乙醇作为绿色溶剂。这种新方法具有收率高、反应时间短、无毒、催化剂易回收等优点。
• A rapid synthesis of quinoxalines by using Al₂O₃–ZrO₂ as heterogeneous catalyst
  作者：Premkumar B. Thombre、Sonali A. Korde、Sudarshan S. Dipake、Anjali S. Rajbhoj、Machhindra K. Lande、Suresh T. Gaikwad

  DOI：10.1080/00397911.2023.2239394

  日期：2023.10.2

  highly efficient and environmentally benign protocol for synthesizing biologically important quinoxaline derivatives. The synthesis involves the reaction of 1,2-diamines with substituted phenacyl bromides or benzil, taking place at room temperature in N,N-dimethylformamide (DMF) solvent. The reaction is facilitated by a bifunctional heterogeneous catalyst composed of Al2O3–ZrO2 binary metal oxide.

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种高效且环境友好的方案来合成具有生物学意义的喹喔啉衍生物。该合成涉及 1,2-二胺与取代的苯甲酰溴或苯偶酰的反应，该反应在室温下在N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中进行。由 Al 2 O 3 –ZrO 2组成的双功能多相催化剂促进了该反应二元金属氧化物。我们的方法具有许多优点，包括优异的产品收率、可再生的催化条件、最少的催化剂用量、更安全的化学反应、短的反应时间和简单的后处理程序。为了确定合成衍生物的化学结构，我们采用了核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）等表征技术。此外，还使用X射线衍射(XRD)、能量色散X射线扫描电子显微镜(SEM-EDAX)和热重分析(TGA)对Al 2 O 3 -ZrO 2催化剂进行了表征。