3-hydroxypiperidinocyclohexylcarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxypiperidinocyclohexylcarbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypiperidin-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: RLVIYBSKHUILCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-ylmagnesium bromide 、 3-hydroxypiperidinocyclohexylcarbonitrile 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[1-(2-benzo[b]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1- [1-2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP）在体外产生两种活性初级代谢产物：合成，从大鼠肝微粒体提取物中鉴定以及对神经元多巴胺转运蛋白的亲和力。

  摘要：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP，1）和可卡因与神经元多巴胺转运蛋白结合，以抑制多巴胺（DA）的再摄取。但是，在长期给药时，可卡因会产生致敏作用，但1会产生耐受性。因为1的代谢物可能是其某些药理特性的原因，所以我们确定了大鼠肝微粒体产生的1的主要代谢物，并确定了它们对DA转运蛋白的亲和力。通过与HPLC和GC系统中的合成标准品进行比较，鉴定出五种单羟基化衍生物（3、5、9、10、14）和两种降解化合物（15、16）为代谢物。使用先前用于合成苯环利定代谢物的合成方案获得标准品。在体外，有两种化合物（3，5）显示出对DA转运蛋白的高亲和力。这些活性代谢物可能在1.的药理学中很重要。

  DOI：

  10.1021/jm970078z
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶 、 环己酮 、 丙酮氰醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-hydroxypiperidinocyclohexylcarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1- [1-2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP）在体外产生两种活性初级代谢产物：合成，从大鼠肝微粒体提取物中鉴定以及对神经元多巴胺转运蛋白的亲和力。

  摘要：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP，1）和可卡因与神经元多巴胺转运蛋白结合，以抑制多巴胺（DA）的再摄取。但是，在长期给药时，可卡因会产生致敏作用，但1会产生耐受性。因为1的代谢物可能是其某些药理特性的原因，所以我们确定了大鼠肝微粒体产生的1的主要代谢物，并确定了它们对DA转运蛋白的亲和力。通过与HPLC和GC系统中的合成标准品进行比较，鉴定出五种单羟基化衍生物（3、5、9、10、14）和两种降解化合物（15、16）为代谢物。使用先前用于合成苯环利定代谢物的合成方案获得标准品。在体外，有两种化合物（3，5）显示出对DA转运蛋白的高亲和力。这些活性代谢物可能在1.的药理学中很重要。

  DOI：

  10.1021/jm970078z

文献信息

• Ahmadi, Abbas; Solati, Jalal; Hajikhani, Ramin, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 8, p. 492 - 496
  作者：Ahmadi, Abbas、Solati, Jalal、Hajikhani, Ramin、Onagh, Masoud、Javadi, Mojdeh

  DOI：——

  日期：——