23-O-β-xylopyranosyl-(5β,25S)-spirostan-3β,23α-diol-3-O-β-xylopyranosyl(1->2)-[α-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-O-β-xylopyranosyl-(5β,25S)-spirostan-3β,23α-diol-3-O-β-xylopyranosyl(1->2)-[α-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-glucopyranoside
• 英文别名: filiasparoside E；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,3'S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethyl-3'-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₉H₈₀O₂₁
• 分子量: 1005.16
• InChiKey: WIQRSGSATANHDI-FIQBMPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-β-xylopyranosyl-(5β,25S)-spirostan-3β,23α-diol-3-O-β-xylopyranosyl(1->2)-[α-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-吡喃木糖 、 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose 、 L-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  芦笋中的甾体皂苷和蜕皮甾酮及其细胞毒活性。

  摘要：

  两种新的螺葡糖苷，f丝苷E（1）和F（2），一种新的呋喃葡糖苷，f丝苷G（3），一种新的蜕皮甾酮，水苏糖酮A-20、22-丙酮化物（4），以及六种已知的甾体皂苷，天冬酰胺从芦笋Buch.-Ham的根中分离出A（5），spa丝A皂苷A（6），f丝A皂苷B（7），天冬酰胺A（8），Aspafilioside B（9）和f丝A苷C（10）。根据光谱和化学证据阐明了它们的结构。研究了化合物1-10对人乳腺癌细胞MDA-MB-231的细胞毒性，化合物8-10表现出细胞毒性，IC（50）值为3.4至6.6microM。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.05.002