5-(N,N'-dimethylaminomethyl)-2-chloromethyl-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N,N'-dimethylaminomethyl)-2-chloromethyl-furan
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-5-chloromethyl furan；2-[(dimethylamino)methyl]-5-chloromethylfuran；5-[(dimethylamino)methyl]-2-(chloromethyl)-furan；2-(dimethylaminomethyl)-5-chloromethylfuran；2-Furanmethanamine, 5-(chloromethyl)-N,N-dimethyl-；1-[5-(chloromethyl)furan-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: IGFQHXYKPUEXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thioethyl-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamine 、 5-(N,N'-dimethylaminomethyl)-2-chloromethyl-furan 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ranitidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成雷尼替丁的方法

  摘要：

  一种合成雷尼替丁的方法，包括如下步骤：1）30～35℃下向1,1,2‑三氯乙烷中滴加氢氧化钠水溶液反应得偏二氯乙烯；1,1,2‑三氯乙烷与氢氧化钠的质量比为1:0.3～0.33；2）20～25℃下向浓盐酸和浓硝酸的混合酸中滴加偏二氯乙烯，反应2～4小时；偏二氯乙烯与混合酸的用量比为1:2~3；3）在氢氧化钠或氢氧化钾水溶液中，加入半胱胺盐酸盐，再在50～55℃滴加步骤2）产物得到关环产物；4）将关环产物与甲胺在乙醇或甲醇溶液中室温下反应14～18小时得到开环产物；5）将开环产物与2‑[(二甲氨基)甲基]‑5氯甲基‑呋喃加入氢氧化钾或氢氧化钠水溶液，于40~50℃反应2~4小时得到雷尼替丁。本方法降低了安全隐患，简单、易于工业化生产。

  公开号：

  CN106892885A
• 作为产物：
  描述：

  5-(二甲氨基)甲基-2-呋喃甲醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.6%的产率得到5-(N,N'-dimethylaminomethyl)-2-chloromethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives having anti-ulcer activity

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：A代表CH-NO.sub.2基团或N-CN基团；B代表CH.sub.2，O，S或直接键；R代表各种取代和官能化的双环或多环残基；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；n和m，可能相同也可能不同，是0，1，2，3或4；是有价值的药理剂。

  公开号：

  US04634701A1

文献信息

• Synthesis of antiulcer compounds
  申请人：Janus Farmaceutici S.r.l.

  公开号：US05030738A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  To synthesize molecules with antiulcer action, specifically ranitidine, niperotidine and cimetidine, having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or together with R.sub.2 represents the rest of a cycloaliphatic or heterocyclic optionally substituted ring with 5 or 6 carbon atoms, R.sub.2 represents H, alkyl, alkyl substituted with a simple or substituted aromatic ring or with a single or substituted heterocyclic ring, Ar represents a simple or substituted phenyl group, a simple or substituted heterocyclic aromatic group, N=1, 2, 3, 4, 5 or 6 and X represents CH--NO.sub.2, S, N--C.tbd.N, the compound (II) is prepared through the following process sequence: ##STR2## wherein Z=H, NO.sub.2, halogen and R.sub.3 =--(CH.sub.2).sub.n Ar, --(CH.sub.2).sub.n --SH, --(CH.sub.2).sub.n --S--S--(CH.sub.2).sub.n, --(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 Ar Y being halogen. The urea of formula ##STR3## is converted in a first stage into the corresponding carbodiimide ##STR4## by reaction with triphenylphosphine and bromine in the presence of a strong base and in a second stage is obtained the desired compound by reaction with nitromethane or with a saline derivative of cynamide.

  为合成具有抗溃疡作用的分子，具体为雷尼替丁、尼佩罗替丁和西米替丁，具有以下结构式：##STR1##其中R.sub.1为氢或与R.sub.2一起表示具有5或6个碳原子的环脂环或杂环，R.sub.2表示H、烷基、带有简单或取代芳香环的烷基或带有单个或取代杂环的烷基，Ar表示简单或取代的苯基、简单或取代的杂环芳基，N=1、2、3、4、5或6，X表示CH--NO.sub.2、S、N--C.tbd.N，化合物(II)通过以下过程序列制备：##STR2##其中Z=H、NO.sub.2、卤素，R.sub.3=--(CH.sub.2).sub.n Ar、--(CH.sub.2).sub.n --SH、--(CH.sub.2).sub.n --S--S--(CH.sub.2).sub.n、--(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 Ar，Y为卤素。式##STR3##的脲转化为相应的碳二亚胺##STR4##在强碱存在下，通过与三苯基膦和溴的反应，在第一阶段将获得的化合物与硝基甲烷或氰胺的盐衍生物反应以获得所需的化合物。
• 一种合成雷尼替丁的新方法
  申请人：郑州明泽医药科技有限公司

  公开号：CN108864001A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种合成雷尼替丁的新方法，该方法包括偏二氯乙烯的合成，1,1‑二氯‑2‑硝基乙烯的合成，关环反应，在干燥剂存在的条件下进行的开环反应，雷尼替丁的合成。该方法在开环产物的制备过程中采用无水环境，避免了由于水的存在而对反应的干扰以及杂质的产生，减少了后处理工作、提高了原料利用率。本发明所述的制备方法有效提高了开环产物的反应收率、提高了开环反应的纯度、减少了反应时间，在此基础上提高了产品雷尼替丁的收率及纯度，降低了生产成本，更有利于工业化生产。
• Novel inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Bogen L. Stephane

  公开号：US20050267043A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有 HCV 蛋白酶抑制活性的新型化合物以及制备此类化合物的方法。在另一个实施方案中，本发明公开了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗与 HCV 蛋白酶相关疾病的方法。
• CHACHULA, STANISLAW;GRYNKIEWICZ, GRZEGORZ;SZCZYCINSKI, BOHDAN, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 619-622
  作者：CHACHULA, STANISLAW、GRYNKIEWICZ, GRZEGORZ、SZCZYCINSKI, BOHDAN

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF ANTIULCER COMPOUNDS
  申请人：RECORDATI FARMA SRL

  公开号：EP0269650A1

  公开（公告）日：1988-06-08