2,6,11,15-tetraazacycloheptadecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,6,11,15-tetraazacycloheptadecanone
• 英文别名: 1,5,9,13-Tetrazacycloheptadecan-6-one
• 化学式: C₁₃H₂₈N₄O
• 分子量: 256.392
• InChiKey: LISTWUOSKBHQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 16-amino-4,8,13-triazahexadecanoate 在 triethoxyantimony 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2,6,11,15-tetraazacycloheptadecanone
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221

文献信息

• Lithium and proton templated ω-polyazamacrolactamization, new general routes to macrocyclic polyamines
  作者：Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01660-x

  日期：2002.9

  A general, lithium templated/catalyzed ω-polyazamacrolactamization method for the synthesis of macrocyclic polyamines including spermidine and spermine alkaloids is presented. The formation of 12-, 13-, 16-, 17-, and 19-membered N3, N4, N5, and N6 containing rings is described. A proton templated/catalyzed macrolactamization of some ω-polyazaaminoesters is also observed.

  提出了一种通用的锂模板化/催化的ω-聚ama杂内酰胺化方法，用于合成大环多胺，包括亚精胺和亚精胺生物碱。描述了含12、13、16、17和19元N 3，N 4，N 5和N 6的含环的形成。还观察到一些ω-聚氮杂氨基酯的质子模板化/催化的大内酰胺化。
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1
• Metal-Templated Macrolactamization of Triamino and Tetramino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermidine and Spermine Alkaloids, (<i>S</i>)-(+)-Dihydroperiphylline, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Yoshichika Kuroki、Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.1221

  日期：1998.5

  The total synthesis of spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-dihydroperiphylline (1), (±)-buchnerine (2), (±)-verbacine (3), (±)-verbaskine (4), and (±)-verbascenine (5), is described. The construction of macrocyclic lactams has been efficiently accomplished by the metal-templated cyclization of triamino esters and tetraamino esters. It was also found that the antimony(III) ethoxide is useful

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。