(1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 4-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: (1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4-nitrobenzoate；[(1S,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VZBJKOLKZKRUSB-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-borneol 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tschimganin类似物的合成、杀虫、杀菌活性和构效关系

  摘要：

  首次设计、合成了一系列新颖的 tschimganin 类似物，并评估了它们的杀虫和杀真菌活性。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征。其中一些化合物显示出优异的杀虫和杀真菌活性，表明它们具有用作双功能农用化学品的潜力。具有给电子基团的化合物3d和3g对棉铃虫(Hübner)表现出更好的抑制活性和生长抑制活性。苯环上取代基的性质和位置对奇姆甘素类似物的杀螨活性有重要影响。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) 被用于开发化合物对抗 Tetranychus turkestani Ugarov et Nikolski 的三维定量构效关系模型。表明较高的电负性有利于杀螨活性。此外，具有2-羟基-3,5-二硝基苯基部分的化合物3r对这些植物病原体显示出与嘧菌酯一样广泛的杀真菌谱。

  DOI：

  10.3390/molecules23061473

文献信息

• Synthesis, Insecticidal, Fungicidal Activities and Structure–Activity Relationships of Tschimganin Analogs
  作者：Yueting Zhou、Chunjuan Wang、Fang Xin、Xiaoqiang Han、Jie Zhang、Ke Sun

  DOI：10.3390/molecules23061473

  日期：——

  better inhibitory activity and growth inhibition activity towards Helicoverpa armigera (Hübner). The properties and positions of the substituents on the benzene ring have an important influence on the acaricidal activity of tschimganin analogs. Topomer comparative molecular field analysis (CoMFA) was employed to develop a three-dimensional quantitative structure-activity relationship model for the compounds

  首次设计、合成了一系列新颖的 tschimganin 类似物，并评估了它们的杀虫和杀真菌活性。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征。其中一些化合物显示出优异的杀虫和杀真菌活性，表明它们具有用作双功能农用化学品的潜力。具有给电子基团的化合物3d和3g对棉铃虫(Hübner)表现出更好的抑制活性和生长抑制活性。苯环上取代基的性质和位置对奇姆甘素类似物的杀螨活性有重要影响。拓扑异构体比较分子场分析 (CoMFA) 被用于开发化合物对抗 Tetranychus turkestani Ugarov et Nikolski 的三维定量构效关系模型。表明较高的电负性有利于杀螨活性。此外，具有2-羟基-3,5-二硝基苯基部分的化合物3r对这些植物病原体显示出与嘧菌酯一样广泛的杀真菌谱。