3-acetyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-acetyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-one
• 英文别名: 3-acetyl-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: UBCXLOFTPKDTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 N'-(5-acetyl-6H-1,3-thiazin-2-yl)-N,N-dimethylformamidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-acetyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从硫脲到双环结构：咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪。

  摘要：

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo034381l