mogrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: mogrol
• 英文别名: (3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: JLYBBRAAICDTIS-AYEHCKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mogrol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到mogrol-1
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估作为一种新型AMPKα2β1γ1活化剂的莫戈尔衍生物。

  摘要：

  腺苷一磷酸激活的蛋白激酶（AMPK）被认为是有前途的药物靶标，可调节其在葡萄糖和脂质代谢中的作用。最初从高通量筛选中确定了Mogrol是AMPK亚型α2β1γ1的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力并总结其构效关系，在药理AMPK激活试验中设计，合成和评估了一系列的莫卧罗衍生物。结果表明，在24位的胺衍生物可以提高效力。其中，化合物3和4表现出最好的效力（EC50：0.15和0.14μM），效力是莫格洛尔（EC50：3.0μM）的20倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126790
• 作为产物：
  描述：

  罗汉果糖苷 V 在 乙酸乙酯 作用下， 以 sodium acetate 为溶剂， 反应 48.0h， 以Pure mogrol (40 mg) was obtained的产率得到mogrol
  参考文献：
  名称：

  Methods and Materials for Enzymatic Synthesis of Mogroside Compounds

  摘要：

  本文描述了一种酶合成葫芦糖苷化合物的方法和材料。

  公开号：

  US20140308698A1

文献信息

• Separation, synthesis, and cytotoxicity of a series of mogrol derivatives
  作者：Lei Wang、Lianchun Li、Yuxia Fu、Bingchen Li、Bing Chen、Feng Xu、Dianpeng Li

  DOI：10.1080/10286020.2019.1611785

  日期：2020.7.2

  Four metabolites of mogrol were separated, identified and characterized. Their antitumor activity was evaluated, and the results showed side chain modification would probably enhance the cytotoxicity. Therefore, three types of amines, alcohols and rigid planar derivatives were synthesized. Compounds 20 and 21 containing a tetrahydro-β-carboline structure at the end of the side chain exhibited IC50

  分离，鉴定和表征了四种莫卧尔代谢物。对它们的抗肿瘤活性进行了评估，结果表明侧链修饰可能会增强细胞毒性。因此，合成了三种类型的胺，醇和刚性平面衍生物。在侧链末端含有四氢-β-咔啉结构的化合物20和21对A549和CNE1细胞的IC50值约为80-90μM，而对A549和CNE1细胞的IC50值约为2-9μM。结构分析表明，全氢环戊吩菲部分和四氢-β-咔啉部分可能通过分子内协同作用增强活性。[分子式：见正文]。
• Efficient O-Glycosylation of Triterpenes Enabled by Protein Engineering of Plant Glycosyltransferase UGT74AC1
  作者：Jiao Li、Jiangang Yang、Shicheng Mu、Na Shang、Cui Liu、Yueming Zhu、Yi Cai、Pi Liu、Jianping Lin、Weidong Liu、Yuanxia Sun、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b05232

  日期：2020.3.20

  wild-type enzyme and conserved regioselectivity. Based on the results of molecular docking and molecular dynamics simulations, it was proposed that the improved enzymatic activity and substrate promiscuity were likely owing to the stable hydrophobic interactions and favorite conformations between the enzyme and substrates. This work has also laid a foundation for the engineering of other plant UGTs for their

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Ester Derivatives of Mogrol through JAK2/STAT3 Pathway
  作者：Na Li、Jingru Song、Dianpeng Li

  DOI：10.1002/cbdv.202100742

  日期：2022.1

  In attempt to enhance the antiproliferative activity of mogrol, two series of ester derivatives modified at C3−OH and C11−OH were designed and synthesized. The activity against human cancer cells including A549, NCI-H460 and CNE1 was screened by Cell Counting Kit-8 (CCK8) assay. According to the results, modifications of the mogrol core through introduction of different ester scaffolds drastically improved

  为了增强莫格罗的抗增殖活性，设计并合成了在C 3 -OH 和C 11 -OH 修饰的两个系列的酯衍生物。通过 Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定筛选对人类癌细胞包括 A549、NCI-H460 和 CNE1 的活性。结果表明，通过引入不同的酯支架对莫格罗核心进行修饰，显着提高了细胞毒性，一些衍生物的活性甚至高于阳性药物。其中，化合物M2h对 CNE1 细胞的细胞毒性比 5-Fu 高近 4 倍，衍生物M6c的 IC 50活性高 10 倍对NCI-H460细胞的IC 50 值比mogrol 10.59 μM，并且含有一个1,2,3-三唑基序的化合物M6a表现出最强的活性，IC 50值比mogrol低三倍。此外，最有效的化合物M2h可导致 CNE1 细胞系的 G2 期细胞周期停滞，而M6a可导致 A549 细胞系的 G1 期停滞。值得注意的是，M2h 和 M6a 均通过抑制Janus激酶
• Methods and Materials for Enzymatic Synthesis of Mogroside Compounds
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20140308698A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Methods and materials for enzymatic synthesis of mogroside compounds described.

  本文描述了一种酶合成葫芦糖苷化合物的方法和材料。
• Methods and Materials for Biosynthesis of Mogroside Compounds
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20150064743A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to methods for producing mogrosides with the aid of enzymes. In particular the invention proposes various biosynthetic pathways useful for mogroside production and enzymes useful for mogroside production are provided. Furthermore, the invention provides recombinant hosts useful in performing the methods of the invention.

  本发明涉及使用酶生产蒌蒿甙的方法。具体而言，本发明提出了多种有用于蒌蒿甙生产的生物合成途径和酶。此外，本发明还提供了在实施本发明方法中有用的重组宿主。