tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[(2S,5S)-2-[17-[2-[(2S,4S)-4-(methoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-21-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),5,11,14(19),15,17-octaen-6-yl]-5-methylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₉H₄₇N₇O₅
• 分子量: 693.846
• InChiKey: VANBOTAGSDXBEP-LQLSSXGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 维帕他韦
  参考文献：
  名称：

  维帕他韦及其衍生物的制备

  摘要：

  本发明涉及一种维帕他韦及其衍生物的制备方法，具体地，本发明通过下式所示的中间体化合物，制备维帕他韦及其衍生物(各基团的定义如说明书中所述)。所述的方法副产物少，成本低，适合工业化生产维帕他韦。

  公开号：

  CN106831737B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(2-(9-bromo-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-valyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-9-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2013075029A1

文献信息

• 一种制备NS5A抑制剂-维帕他韦的方法
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN110981879B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开一种制备NS5A抑制剂‑维帕他韦的方法，主要包括五个步骤，1)将反应起始原料VPM1、VPM2和VPM3，在碱催化作用下对接反应制备得到中间体VP1；2)中间体VP1经脱保护基试剂脱去氨基保护基制备得到中间体VP2；3)中间体VP2与胺化合物进行环合制备得到中间体VP3；4)中间体VP3与VPM4在缩合剂作用下反应制备得到酰胺化合物中间体VP4；5)中间体VP4在氧化剂作用下，经氧化反应制备得到Velpatasvir。该维帕他韦制备工艺具有路线简化、反应条件简单、可操作增强和产品得率更高的特点，更加适合于大规模工业化生产。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130177530A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Condensed imidazolylimidazoles as antiviral compounds
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP2907816A1

  公开（公告）日：2015-08-19

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本公开涉及抗病毒化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及用于制备此类化合物的工艺和中间体。
• 9-(1H-IMIDAZOL-5-YL)-1,11-DIHYDROISOCHROMENO[4',3':6,7]NAPHTHO[1,2-D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP3239153A1

  公开（公告）日：2017-11-01

  The disclosure is related to anti-viral compounds of formula (I)         E1a-V1a-C(=O)-P1a-W1a-P1b-C(=O)-V1b-E1b     (I) wherein W1a is wherein Y5 is -CH 2-O- or -C(=O)-O-; X5 is -CH=CH-; and W1a is optionally substituted with halo or alkyl; and to compositions containing such compounds for use in the prophylactic or therapeutic treatment of hepatitis C.

  本公开涉及式 (I) 的抗病毒化合物 E1a-V1a-C(=O)-P1a-W1a-P1b-C(=O)-V1b-E1b (I) 其中 W1a 是 其中 Y5 是-CH 2-O- 或-C(=O)-O-； X5是-CH=CH-；和 W1a任选被卤素或烷基取代； 以及含有此类化合物的用于丙型肝炎预防或治疗的组合物。
• CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP2635588B1

  公开（公告）日：2015-06-10