(Z,Z)-2,21-Bis(hydroxymethylen)-3-oxo-17α-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-2,21-Bis(hydroxymethylen)-3-oxo-17α-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton
• 英文别名: (2Z,3'Z,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3'-bis(hydroxymethylidene)-10,13-dimethylspiro[1,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: FIOUCVFWMGKUFV-UYNPRJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 坎利酮 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(Z,Z)-2,21-Bis(hydroxymethylen)-3-oxo-17α-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton
  参考文献：
  名称：

  由 2-羟基亚甲基-坎利酮制成的杂环稠合类固醇

  摘要：

  以 2-羟基亚甲基-坎利酮 (1) 为原料，制备了与 A 环稠合的杂环、异恶唑 6、吡唑 8 和嘧啶 9。使用化合物 1 和 6-8，对雌激素、孕激素、雄激素、葡萄糖和盐皮质激素受体以及血清蛋白 SHBG 和 CBG 进行了结合研究。发现这些物质在受体水平上是无活性的。图1、7和8a显示对CBG的弱结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280212

文献信息

• Heterocyclisch anellierte Steroide aus 2-Hydroxymethylen-canrenon
  作者：Klaus Görlitzer、Peter Moormann、Kunhard Pollow、Michael Schaffrath

  DOI：10.1002/ardp.19953280212

  日期：——

  Ausgehend von 2‐Hydroxymethylen‐canrenon (1) wurden die am A‐Ring anellierten Heterocyclen, das Isoxazol 6, die Pyrazole 8 und die Pyrimidine 9 dargestellt. Mit den Verbindungen 1 sowie 6–8 wurden an Estrogen‐, Progesteron‐, Androgen‐, Gluco‐ und Mineralocorticoid‐Rezeptoren sowie an den Serumproteinen SHBG und CBG Bindungsstudien durchgeführt. Die Substanzen erwiesen sich auf Rezeptorebene als inaktiv

  以 2-羟基亚甲基-坎利酮 (1) 为原料，制备了与 A 环稠合的杂环、异恶唑 6、吡唑 8 和嘧啶 9。使用化合物 1 和 6-8，对雌激素、孕激素、雄激素、葡萄糖和盐皮质激素受体以及血清蛋白 SHBG 和 CBG 进行了结合研究。发现这些物质在受体水平上是无活性的。图1、7和8a显示对CBG的弱结合亲和力。