dihomo-γ-linolenoyl dopamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dihomo-γ-linolenoyl dopamine
• 英文别名: dihomo-γlinolenoyl dopamine；Dihomo-Gamma-Linolenoyl Dopamine；(8Z,11Z,14Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]icosa-8,11,14-trienamide
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₃
• 分子量: 441.654
• InChiKey: CYGBGFOMNYTSCV-QNEBEIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dihomo-γ-linolenoyl dopamine
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸与多巴胺的新型酰胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了来自C18，C20和C22系列的不同脂肪酸的新酰胺与多巴胺。用大鼠脑膜制剂进行的结合试验以及大麻素行为测试的“四联体”中的药理学表征表明，对于这些化合物，类似大麻素的活性取决于脂肪酸部分。我们的数据表明，多巴胺的多烯脂肪酸酰胺构成了合成大麻素的新家族。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00689-2

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• Synthesis and biological evaluation of novel amides of polyunsaturated fatty acids with dopamine
  作者：Vladimir Bezuglov、Mikhail Bobrov、Natalia Gretskaya、Alla Gonchar、Galina Zinchenko、Dominique Melck、Tiziana Bisogno、Vincenzo Di Marzo、Dmitry Kuklev、Jean-Claude Rossi、Jean-Pierre Vidal、Thierry Durand

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00689-2

  日期：2001.2

  amides of different fatty acids from the C18, C20, and C22 series with dopamine were synthesized. Pharmacological characterization in binding assays with rat brain membrane preparations and in the 'tetrad' of cannabinoid behavioral tests showed that, for these compounds, cannabinoid-like activity was dependent on the fatty acid moiety. Our data demonstrate that polyenoic fatty acid amides with dopamine

  合成了来自C18，C20和C22系列的不同脂肪酸的新酰胺与多巴胺。用大鼠脑膜制剂进行的结合试验以及大麻素行为测试的“四联体”中的药理学表征表明，对于这些化合物，类似大麻素的活性取决于脂肪酸部分。我们的数据表明，多巴胺的多烯脂肪酸酰胺构成了合成大麻素的新家族。